Diego de Urbina tendría, además, otro tipo de intervención en aquellos acontecimientos de Madrid en 1570. El pintor servirá al ayuntamiento de Madrid como veedor en la obra de fábrica que el escultor Miguel Martínez debía realizar en la Puerta de Guadalajara, la cual se remodeló aquel año con motivo de la entrada de Ana de Austria y Felipe II (Chaves, 1989: 103).
En la entrada de Felipe II en Sevilla en 1570, y además del protagonismo que desempeñó Juan de Mal Lara y Bartolomé de Hoces, «obrero mayor de la ciudad», en la misma, hay que mencionar la intervención de Benvenuto Tortelo, maestro mayor de la ciudad, el cual tendría la responsabilidad de llevar a la práctica el programa humanístico de Mal Lara.
La mayor parte de los artífices trabajan en la ciudad donde se organiza el acontecimiento, aunque no suelen faltar los artistas que forman parte del cortejo real o principesco. Este es, por ejemplo, el caso del cortejo que acompaña al príncipe en su viaje por los Países Bajos en 1549, en el cual y entre teólogos, letrados o médicos, se encontraba el organista Antonio de Cabezón y el artista Diego de Arroyo, «a quien ninguno de nuestra edad aventaxa en el arte de Pintar» (Papeles tocantes al emperador Carlos V, s.l., s.a. BN. Mss 1751, f. 6 v.). Es este seguramente el caso de la vinculación de Juan de Herrera con la entrada triunfal de Felipe II en Lisboa en 1581, cuya relación con los viajes de Felipe II se remonta nada más y nada menos que al viaje a los Países Bajos y Alemania en 1548. En efecto, el joven Herrera se incorporaba en Valladolid al séquito que debía acompañar a aquel en su viaje a Flandes. Es de suponer que Herrera acumulara importantes saberes artísticos durante aquella espléndida jornada. Por otra parte, Herrera estuvo en Sevilla unos días antes de la entrada de mayo de 1570 al objeto de habilitar el alcázar para el alojamiento de Felipe II.
Como decimos, es probable que en 1581 el arquitecto de Felipe II formara parte del séquito que, con el ejército del duque de Alba, precede a la llegada del monarca y dispone los preparativos de esta; entre estos se encontraba la realización del arco de los alemanes, cuya traza se debe a Juan de Herrera. No faltan tampoco las opiniones en favor de un mayor protagonismo de Herrera en dicha entrada, como es aquella que hace a Herrera y al propio Duque de Alba responsables del conjunto del programa del recibimiento (Segurado, 1987:100). En favor de esta hipótesis puede argumentarse la circunstancia de que el reino portugués acababa de ser incorporado a la corona española tras la resistencia de D. Antonio y que, probablemente, no se confiaba en la buena disposición de los mandatarios y artistas de la ciudad de Lisboa para desempeñar aquel papel. De acuerdo con la información que el propio Herrera facilita en una carta fechada en 1584, el arquitecto afirma haber «gastado de su hacienda seis mil ducados en la jornada de Portugal en que acompañó al rey desde el año 1581 hasta últimos días de marzo de 1583 en que regresaron a Madrid».
Juan de Herrera permanecerá en Lisboa durante más de dos años al servicio del rey y dedicado a actividades particulares de menor entidad. Sin embargo, la actividad artística de Herrera en Portugal se prolongaría durante fechas posteriores a las de permanencia en aquel país. De toda esta labor cabe destacar las trazas que Felipe II le encarga para la Iglesia de San Sebastián y San Vicente (San Vicente da Fora) de la capital portuguesa, las cuales realiza el arquitecto en 1590. Junto a Juan de Herrera, Felipe Terzi y Juan Bautista Antonelli fueron los artífices de los elementos arquitectónicos y operaciones ingenieriles que tuvieron lugar durante la jornada portuguesa de Felipe II. Al parecer, Juan Bautista Antonelli se hizo cargo de la construcción de puentes, allanamiento de caminos y demás operaciones ingenieriles y de intendencia militar que fue necesario llevar a cabo durante el viaje, así como de construir, junto con Felipe Terzi, la torre-residencia para el monarca español en el Palacio de Ribeira de Lisboa (Checa, 1992: 270). Entre el resto del plantel de artistas que participan en la jornada portuguesa de Felipe II, se baraja el nombre de Baltasar Álvarez, que parece haber realizado el segundo de los arcos triunfales con el que los mercaderes de Lisboa reciben al monarca español en su entrada triunfal (Segurado, 1987: 101).
Finalmente, debemos referirnos a los encargados de hacer memoria de los acontecimientos festivos cuando estos finalizan. Con respecto a los cronistas, debemos hacer una distinción entre los anónimos autores de breves «relaciones» en las que, a modo de crónica periodística y con un estilo conciso, se nos hace una escueta descripción de los acontecimientos, y la obra de aquellos hombres, cuya erudición y muchas veces participación directa en la organización de los recibimientos les permitía analizar y describir con mayor riqueza de datos los sucesos de las jornadas reales o las entradas triunfales. En este último caso, las crónicas se convierten en textos de gran riqueza no sólo por la información que aporta sobre el arte efímero del viaje o entrada, sino también por el intrínseco valor literario e histórico de los textos, en cuanto que documentos de una época y su mentalidad.
Cuando el texto está realizado por uno de los programadores de la entrada triunfal, este se convierte en la expresión literaria de la ideología política y moralizante que se expresaba en la iconografía y la literatura de aquella, en el libreto del espectáculo, pasando así a formar parte del resto de la producción escrita de la época. Cuando la formación y erudición del cronista lo permitía, la crónica será también un valioso documento sobre los rumbos de la mentalidad artística.
Entre los hombres que han hecho de sus crónicas sobre los viajes de Felipe II algo más que una mera relación histórica abreviada, podemos destacar a escritores como Juan Cristóbal Calvete de Estrella, Juan de Mal Lara, Juan López de Hoyos, Sebastián de Covarrubias y Enrique Cock, aunque dispongamos de otros nombres como Vicente Álvarez, Corneliis de Schryver (Cornelius Grapheus), Inocentio de Cigognara, Teodoro Glociaro, Andrés Muñoz, Juan de Varaona, Alvar Gómez de Castro, Gaspar Rodríguez, Juan Fernández de Herrera, Juan Váez de Sepúlveda, Alfonso Guerreiro, Isidro Velázquez, etc.
El conocido y admirado Juan Cristóbal Calvete de Estrella fue el autor de una de las crónicas más interesantes tanto por la significación del viaje como por la importancia que el mismo tendrá en el arte de fechas posteriores a aquella. La abundancia de datos artísticos en su crónica, hace de esta una importante fuente para la Historia del Arte. Se sabe que estudia en Alcalá y que en 1541 es maestro de pajes del príncipe. En el privilegio para Castilla de la edición española de la crónica se expresa que Calvete de Estrella es «criado del Serenísimo Príncipe mi hijo», en calidad de lo cual viaja con el futuro Felipe II a los Países Bajos. No regresará a España con el príncipe, pues deberá permanecer en Amberes hasta que finalizara la impresión de la crónica, lo cual tiene lugar en mayo de 1552. Miguel Artigas, en el prólogo a la edición de 1930 de la Sociedad de Bibliófilos Españoles del Felicísimo viaje considera la posibilidad de que regresara a España con el Emperador. Además del Felicísimo viaje..., Calvete de Estrella es autor también de otras obras de notable éxito en la España del siglo XVI. Durante su estancia en Amberes publica De Aphrodisio expugnato, quod Africam vocant commentarius, cuya primera edición aparece en 1551. El éxito de la obra hará de la misma lectura obligatoria en la Universidad de Salamanca y obligará a reeditarla en ocho ocasiones. De especial importancia fue también su obra El Túmulo Imperial adornado de Historias, Letreros y Epithaphios en prosa y verso latino, publicada en 1559 y que versa sobre las honras fúnebres que se celebran en Valladolid en 1558 en honor del Emperador.
A la hora de valorar la crónica de Calvete de Estrella sobre el viaje de Felipe II a los Países Bajos es preciso, como ha indicado Miguel Artigas, verla en relación con el resto de las iniciativas que buscan en España un estado de opinión contra la amenaza turca. La obra de Calvete de Estrella adquiría así esa dimensión política que tuvo el resto de su producción literaria, entre la cual podemos citar De rebus Indicis ad Philippum Catholicum Hispaniarum et Indiarum Regem, Encomios o el titulado El exul de Re Militari con figuras, traducido y declarado por Estrella. En 1581, El Brocense autoriza la edición que realiza Calvete de Estrella de las obras de Garcilaso. De alguna de estas obras anteriores al Felicísimo viaje, Calvete de Estrella hace mención en su crónica; así, al explicar la iconografía que ilustraba el arco que los españoles construyen en Amberes para homenajear al príncipe, Calvete de Estrella se cita así mismo: «Deste facelo o templo pequeño (uno de los tipos del templo de Jano) di a entender