Габсбурги быстро оценили удобное расположение города на магистральной линии, связывающей территории нынешних Австрии и Германии – и далее до Франции. Уже в начале 14 века они начали интенсивную застройку нового района – Верхнего города (Oberstadt), перенеся туда, на более высокое место, рынок, судебные учреждения, госпиталь и латинское училище. Нижний город, расположенный ближе к Дунаю, быстро потерял свое значение и затаил обиду, следы которой можно увидеть даже сегодня: уже в середине 20 века при реконструкции каменной мостовой Верхнего города каменщик, проживавший в Нижнем городе, вмонтировал в мостовую большой камень в форме задницы, желая тем самым показать, что думают «нижнегородцы» о «верхнегородцах».
Те, поначалу ничего не заметили, когда заметили, не сразу поняли, когда поняли, решили ничего не предпринимать и рассматривать данный камень не как оскорбление, а как достопримечательность для туристов. Так он и красуется до сих пор в центре Верхнего города.
В течение последующих двух веков город рос, все более приспосабливаясь к своему удачному географическому положению и приобретая типичные черты «маленького города у большого города». Единственным большим историческим событием стал разгром недалеко от Гюнцбурга войсками швабского союза крестьянского ополчения, насчитывавшего около 5000 человек, что произошло в ходе немецкой Крестьянской войны.
Вторая половина 16-го века оказалась для Гюнцбурга счастливой порой. Особое внимание со стороны Габсбургов проявилось в создании в городе герцогской резиденции: между 1577 и 1580 годами в юго- западной части Верхнего города был построен замок с замковой церковью в ренессансном стиле. Заказчиком этого строительства выступил эрцгерцог Фердинанд II.
Его сын Карл, в ранге маркграфа, имел здесь резиденцию с 1609 по 1618 год. Карл намеревался всячески содействовать расцвету города, но 17 век стал для Гюнцбурга, как и почти для всей Германии, несчастливым: разразилась кровопролитная Тридцатилетняя война, которая свела на нет усилия марграфа и надежды жителей, численность которых в результате войны сократилась в три раза – с 2400 до 800 человек. После смерти бездетного Карла город снова перешел во владение основной линии Габсбургов.
Начало 18 века также не предвещало ничего хорошего. В ходе войны за испанское наследство (1701—1714) были сожжены и замок-резиденция, и 26 расположенных рядом зданий. А уже в мирное время – 8 мая 1735 года – почти вся северная часть Верхнего города стала жертвой огромного пожара, уничтожившего 176 домов, в том числе готическую Фрауенкирхе (церковь Богоматери).
Но нет худа без добра. Пожар принес огромные потери, но расчистил место для нового строительства, которое не заставило