Вдоль Оки было сооружено протяженное укрепление: два ряда частокола с насыпанной между ними землей. Дороги были и переправы были прикрыты крепостями, в лесах усиливались засеки. Появилось новое слово в оборонительной тактике. В Калуге появились многочисленные струги, которые должны были выйти к переправам через Оку. На них было около 900 человек и казаки.
Командующий войском М.И. Воротынский не удовлетворился всеми предпринятыми мерами и завел в войске «Гуляй-город», которому суждено было сыграть решающую роль в предстоящем сражении. Гуляй-город – это подвижное укрепление, установленное на телегах, которые выстраивались в линию или в круг, создавая на чистом месте сильное укрепление. Есть мнение, что Гуляй-город – это русское изобретение, однако, Ф. Ласковский, написавший фундаментальный труд по истории русского инженерного дела, считает, что он был заимствован из Европы26. Подобное подвижное укрепление, известное под немецким названием Wagenburg, широко и успешно использовалось чешскими гуситами, а также использовалось в Германии. В сочетании с пищалями и пушками, это укрепление было очень эффективно против конницы. Поскольку наемники из Моравии, Богемии, Саксонии часто нанимались воевать к московскому царю, то от них русские могли узнать об этом типе подвижных укреплений. Первое упоминание об использовании Гуляй-города относится к 1530 году. Правда, упоминался неудачный случай. Во время осады Казани из-за разногласий воевод, Гуляй-город не был замкнут, и татарская конница в вылазке смогла его взять.
Как выглядела русская версия гуситского изобретения, точных сведений не осталось. Но есть детальное изображение на немецкой гравюре XVI века, и, скорее всего, русский Гуляй-город был сильно похож на немецкий прототип. Основной элемент Гуляй-города представлял собой телегу, на которой устанавливался довольно высокий наклонный щит, набранный из толстых дубовых плах. Посредине был сделан вертикальный проем, который прикрывался двумя раздвижными створками. В этом проеме устанавливалась пушка. Перед выстрелом обслуга раздвигала створки, делался выстрел, после чего створки закрывались. Под их защитой пушкари могли перезарядить пушку. В щите делались треугольные бойницы, из которых можно было стрелять из пищалей и луков. Сверху укреплялся конек, не позволяющий вражеским воинам ухватиться и перелезть через щит, а под телегой укреплялась плаха, чтобы враг не сумел проползти под телегой.
Телеги со щитами ставились одна за другой в цепь, соединялись между собой крючьями, и, вероятно, подпирались с обратной стороны оглоблями, чтобы телеги нельзя