Крымский хан довольно быстро узнал об этих бедствиях на Руси и решил организовать набег. Сколько было у него войска – точно неизвестно, по некоторым данным Девлет Гирей повел 40-60 тысяч своего татарского войска, а также к нему присоединились многочисленные ногайцы, кочевавшие в приазовских степях. Оценки численности ханского войска в этом походе колеблются от 80 до 120 тысяч воинов, но в любом случае, это был один из самых больших походов на Русь, и крымчаки имели значительный перевес над русским войском.
В самом начале похода, в апреле 1571 года был захвачен пленник сын боярский Федор Жуков из Путивля (один из главных пограничных городов, откуда наблюдали за появлением крымчаков), который на допросах рассказал о бедствиях и голоде, внутренних неурядицах. Немногим позднее к крымчакам пришел перебежчик из Галича Башуй Сумароков, который не только подтвердил все эти сведения, но и посоветовал крымскому хану идти прямо на Москву, говоря, что против него войск нет21. Однако, крымская знать сначала воспротивилась этой идее. Настолько в них сидел страх от прошлых поражений и целой череды позорных побегов обратно в Крым. Мурзы требовали обычного набега: пограбить и захватить полон. Под их давлением Девлет Гирей решил не ставить перед собой грандиозных целей и ограничиться набегом.
Однако, видимо, Сумароков дал хану еще один совет, который изменил дальнейший ход событий. Дело в том, что по опыту предыдущих походов, крымчаки убедились в том, что ломиться напрямую через целую систему обороны на южных рубежах Московского государства, осаждать Тулу, пробиваться через охраняемые переправы через реку Оку под постоянной угрозой ударов русской дворянской конницы – дело гибельное и чреватое поражением. Потому крымчаки всегда старались обойти русские охраняемые рубежи, и обычно пытались пробиваться через Рязань. В этом же походе возник новый план – обойти рубежи с запада, по верховьям Оки.
Иван Грозный узнал о новом крымском набеге и 16 мая 1571 года выступил из Александровской слободы к Серпухову, где был назначен сбор русского войска. По большому счету, в этом не было ничего нового. Идут себе крымчаки и пусть идут. Когда узнают, что против них снова собралось войско и выступил сам московский царь и повернут обратно, или же их перехватят на подходе к Туле и побьют. Так бывало и не раз. Ситуация вовсе не выглядела угрожающей с точки зрения накопленного опыта, а сторожевая служба была поставлена лучше, чем была раньше.
Крымчаки действительно шли по Муравской дороге, самым кратчайшим путем из Крыма к Туле. Но вскоре они повернули на северо-запад, перешли Оку в верховьях и двинулись к Болхову и Козельску, намереваясь прорвать оборонительную линию с западной стороны. Крымский хан объявил своим мурзам, что войско идет под Козельск, где оно пограбит и наберет невольников, а потом, пока русская конница не догнала и не врезала, повернет обратно.
Но под Болховым обычный набег нежданно-негаданно превратился