Первым предметом его заботы послужила необходимость обеспечения ордена вооружением и привлечения помощи из-за рубежа. Поэтому, отбросив оправданное недоверие, 21 июня 1450 года он пошел навстречу предложению великого князя Литовского Александра и заключил с ним военный союз против Москвы сроком на десять лет.
Это было сделано вовремя. Правда, 28 января 1501 года он послал в Любек письмо с просьбой о помощи, но для него было ясно, что на многое в ответ на данное послание ему рассчитывать не стоило. Понимал Плеттенберг и то, что, несмотря на непосредственную военную угрозу для некоторых лифляндских городов, сподвигнуть их на деятельное сотрудничество с орденом будет довольно трудно.
Между тем летом 1501 года в позициях Литвы произошел серьезный поворот, причиной которому послужила смерть польского короля Иоанна Альбрехта, брата великого князя Литовского Александра. Кончина Иоанна открыла перед Александром возможность заполучить польскую корону, и политика Польши в отношении Запада отодвинула литовскую восточную политику на второй план. Поэтому когда началась война Ливонии с Россией, великий князь Литовский бросил магистра ордена в беде.
Дело заключалось в том, что Плеттенберг начал войну против Псковского княжества в августе 1501 года, не дожидаясь окончания десятилетнего срока действия мирного договора, рассматривая ее как превентивную меру. Однако без военной помощи со стороны Литвы решающего успеха он не добился, и в результате набеги русских вновь начали разорять Лифляндию.
В августе 1502 года, получив из Пруссии вспомогательный отряд из 200 кнехтов и новые заверения о поддержке от Александра, уже польского короля, Плеттенберг вновь выступил с войском в военный поход. Однако взять Псков ему не удалось, а поддержка от литовцев снова не пришла. В таких условиях 13 сентября 1502 года южнее Пскова возле озера Смолина произошло решающее сражение. 18 000 русским и татарским воинам, а также немецким наемникам противостояло все лифляндское войско в составе 2500 всадников, 2500 ландскнехтов, которым помогали литовские и эстляндские вспомогательные отряды. Если лифляндцы оказались бы разбитыми, то, по всем расчетам, Лифляндия была бы потеряна. Поэтому историческое значение этой битвы состоит в победе Плеттенберга[120].
Ход сражения несколько недель спустя описал один из комтуров Германского ордена, принимавший непосредственное участие в битве. В частности, он отмечал, что атаку начал магистр, который вел центр. При этом войска противника, в особенности татары и немецкие наемники, оказали ожесточенное сопротивление, а затем опрокинули ведомый архиепископом фланг, в котором находилось доверенное ему главное знамя, в результате чего возникла серьезная угроза для всего германского войска. Но потом другой фланг под командованием ландмаршала нанес ответный удар и обратил неприятеля в бегство. Согласно же русским донесениям, псковичам и московитам удалось захватить немецкий обоз и перебить его охрану,