Почти все лифляндские большие и малые города, за исключением Нарвы, состояли в Ганзейском союзе, который и направлял их внешнюю политику, одновременно обучая думать широко с учетом различных причинно-следственных связей. Рига, Дорпат и Реваль принимали участие в организуемых Ганзой фестивалях, представляя на них и другие лифляндские города. Начиная же с середины XIV столетия в Лифляндии стали проводиться специальные дни городов, где индивидуальность торговли, свойственная тому или иному населенному пункту, объединялась с обычаями, принятыми в Ганзе. К сожалению, позже такая традиция сохранилась только в трех больших городах.
Наиболее крупным зарубежным мероприятием, в котором лифляндские торговые города приняли участие, явилась Кёльнская конфедерация[108] 1367 года, определившая их совместные действия. Города в Лифляндии присоединились к решению о введении «пошлины с фунта»[109] для изыскания средств для ведения войны с Данией и наряду с двумя малыми кораблями дополнительно выделили на нужды объединенного флота торговое парусное одномачтовое судно.
Однако это не привело к дальнейшему развитию союза лифляндских городов, поскольку каждый из них в той или иной степени являлся участником распрей, раздиравших старую Лифляндию. При этом наименьшей самостоятельностью обладал Дорпат, который наряду с соборным капитулом и вассалами составлял третью часть земства епископства и, несмотря на ожесточенную борьбу с епископом, чья резиденция находилась на Домберге[110], помогал ему в его противодействии ордену. А вот Реваль, добившийся полной автономии еще во времена владычества в этих землях Дании, был верен ордену, являвшемуся его сюзереном и чей комтур с рыцарями, а также не имевший власти епископ располагался на холме Тоомпеа. Что касается Риги, больше всех остальных городов втянутой в распри сюзеренов, то после установления двоевластия магистра ордена и архиепископа она оказалась сразу под двумя хозяевами, но держала сторону ордена, поскольку тот контролировал торговые улицы.
Несмотря на все моменты, раздиравшие старую Лифляндию, в ней было и много объединяющего, что позволяло на протяжении нескольких веков сохранять целостность ее территории. Политическим выражением этой разделяющей, но и одновременно цементирующей силы являлись всеобщие съезды сословных представителей, то есть встречи всех сюзеренов и представителей различных сословий. Их результаты стали отчетливо ощущаться с начала XIV века, а еще через столетие привели к образованию достаточно долговечного государственного образования. Так, на съезде сословных представителей в январе 1422 года в Валке