После смерти Витовта Ливонский орден предпринял еще одну попытку поддержать Литву против Польши, объединившись со Свидригайло[115] против его брата Ягайло. Однако эта попытка полностью провалилась, принеся только потери и поражения, решающим из которых явился разгром войск ордена в битве под Вилькомиром на реке Святой 1 сентября 1435 года. Установленный же в Бресте 31 декабря 1435 года «вечный мир» границы между Литвой и Лифляндией не определил, а все дальнейшие попытки ордена урегулировать пограничный вопрос так ничем и не закончились.
Тогда для обеспечения границ орден начал возводить крепости (в частности, замок Бауска[116]) и расселять в приграничных районах своих вассалов. К тому же относительно благоприятный для ордена пограничный договор от 1473 года начертание границы между Лифляндией и Литвой тоже не установил, а сами литовцы его не придерживались. Окончательное же урегулирование пограничного вопроса завершилось лишь тогда, когда после краха старой Лифляндии польско-литовское государство забрало себе часть лифляндских земель в качестве имущества несостоятельного должника.
Продвижение Германского ордена на восток закончилось после битвы на Чудском озере в 1242 году. С тех пор он ограничивался лишь обеспечением своих восточных границ, естественное начертание которых определяли Нарва и Псковско-Чудское озеро. При этом граница с псковскими землями была во много раз протяженнее, чем граница с Новгородом (480 по сравнению с 20 километрами). Поэтому именно здесь происходило большинство конфликтов и битв.
Конфликт между Дорпатским епископством и Псковом своими корнями уходит в XIII столетие и был вызван в первую очередь оспариванием возможностей вести рыбный промысел на Чудском озере, что имело большое значение в решении продовольственного вопроса на севере Лифляндии. Когда в XIV веке Псков подпал под влияние Литвы, то спор вокруг этого рыбного промысла стал определять и литовскую политику в отношении Лифляндии – грабительские набеги на Лифляндию великого князя Литовского Гедимина в 1322-1329 годах можно объяснить именно данным противоречием.
В XV же столетии Псков вообще стал постоянно нарушать мирные договоренности. При этом наиболее страдало Дорпатское епископство, которое под давлением Руси вынуждено было все более склоняться к осуществлению особой политики. В таких условиях подчинение Пскова верховной власти великого князя Московского весной 1460 года имело далекоидущие последствия, поскольку оно стало определять его дальнейшую политику. Для Лифляндии же это означало вступление в новую, несравненно более опасную фазу развития ситуации.
Господство татар на Руси