Несмотря на описанные трудности, Князь Олег стал и здоровее и бодрее. Это замечали его сослуживцы. Отношения у него с офицерами сложились самые дружеские. Он многим говорил, что хотел бы покинуть штаб ради фронтовой службы, ради непосредственных столкновений с врагом. Во время наступления кавалеристов Второй гвардейской дивизии гусарский эскадрон, в котором служил Олег Константинович, вместе с другим таким же эскадроном гусар был придан дивизии на помощь и находился впереди, в авангарде. Вдруг появился немецкий кавалерийский разъезд, и началась перестрелка. Князь Олег стал проситься у эскадронного командира графа Игнатьева отпустить его со взводом для захвата немцев. Разрешение было получено.
Взвод понесся в наступление. Князь Олег скакал впереди. В течение минуты вражеский разъезд был частью перестрелян, частью попал в плен, но какой-то немец успел прицелиться в Олега и выстрелить. Пуля попала в бедро. Князь упал с лошади. К нему быстро подскакали гусар граф Бобринский и два унтер-офицера. Раненого бережно перевезли в ближний хутор, перевязали.
Вскоре прибыли сюда братья Олега Князья Гавриил и Игорь. Олег обратился к Гавриилу со словами: «Перекрести меня!», что и было исполнено. Тогда его переправили в соседнее село, где был храм, вызвали священника, который и причастил раненого Святых Христовых Таин. Отсюда он доставлен был в Вильно, в военный госпиталь, где ему сделали операцию. После нее он чувствовал себя хорошо и сказал посетившему его генералу Адамовичу: «Я так счастлив, так счастлив! Это нужно было. Это поддержит дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома». При этом он перекрестился. Однако на следующий день состояние Князя Олега резко ухудшилось, началось заражение крови. Он стал впадать в забытье, но всеми силами бодрился. Узнав, что прибыли его родители, он обрадовался и воскликнул: «Вот хорошо! Вот хорошо!» Но когда они вошли в палату, он уже умирал. Великий Князь Константин Константинович со слезами прикрепил к рубашке сына пожалованный ему Государем Георгиевский крест, и Князь Олег успел его поцеловать. Призван был священник, который начал читать отходную. Отец стоял на коленях у постели, а мать держала холодеющие руки сына… Тут были Князь Игорь и генерал Ермолинский, – и они стояли на коленях. В 8.20 утра 29 сентября 1914 года Князь Олег Константинович скончался.
Вспомнили, что недавно покойный выражал желание в случае смерти быть похороненным в Осташеве, на высоком берегу Рузы – там, где он любил стоять, глядя на прекрасный, разворачивающийся перед ним вид… Государь на запрос по этому поводу дал согласие. Второго октября архиепископ Тихон отслужил заупокойную Литургию в Романовской церкви Вильно. По пути из Вильно в Волоколамск экстренный поезд вынужден был останавливаться: на многих станциях находилось местное духовенство, собирался народ, служились панихиды. При прохождении траурного вагона крестьяне клали земные