Князь Олег удивлялся разнообразию товаров. Разговаривал с торговцами, прибывшими сюда из ближних сел, из Ростова Великого, Костромы и Ярославля и, конечно, из Москвы. Он слушал их бойкие речи, наблюдал, как они обходятся с покупателями. Сколько такта и живости проявляли они! А ведь все это были простые мужики. У книжного киоска толпился народ. Тут продавались календари, копеечные жития святых, иконки, а также такие задорные книжки, как «Жених в чернилах, невеста во щах» – лубочные рассказики, писанные полуграмотным языком неведомо кем.
Вскоре Князю Олегу представилась возможность увидеть Россию и пошире. В июне 1908 года он со всей семьей совершил поездку по Волге от Твери до Нижнего Новгорода, а потом по железной дороге от Нижнего через Владимир и Суздаль в Москву. «Путешествие произвело на Князя Олега глубокое впечатление, – пишет современник. – Вся старая Русь глянула ему в глаза, пленив его воображение религиозностью и разнообразием. Учитель истории, сопровождавший высоких путешественников, рассказывал, что его поразила неистощимая любознательность и хорошая подготовка Князя Олега – как историческая, так и художественная. Все останавливало внимание юного путешественника: местные святыни, стенопись, резьба старинных иконостасов. Особенно тщательно был осмотрен Ростовский кремль, с его башнями и длинными переходами, с его обширным музеем, и романовские палаты в костромском Ипатьевском монастыре».
О старине Князь Олег расспрашивал учителя особенно во Владимире. Когда поезд солнечным утром стоял в виду города на возвышенном месте, он, с восторгом глядя на золоченые главы соборов и высокие валы, допытывался: «С какой стороны подступили татары Батыя? Где они пробили стену? Каковы были древние укрепления Владимира?» – Вопросы так и сыпались, учитель едва успевал отвечать.
Потом осматривали Успенский собор, поднимались на хоры, где пытались спастись от татар княжеская семья и некоторые знатные граждане и где они были задушены дымом от разведенных татарами внутри храма костров. Спустившись оттуда, Олег встал на колени у гроба великокняжеского семейства и долго молился в полумраке при мерцающей лампаде. Потом он подошел к раке Великого Князя Владимирского Георгия Всеволодовича и припал головой к ней. Очевидно, события древности так живо вообразились