Вот еще запись того времени: «Я слишком о себе высокого мнения. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший мальчик, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушаться, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки. Это очень легко. Но без совести человек пропал. Надо прислушиваться к ней».
22 мая 1905 года в дневник занесено следующее: «Я однажды лежал вечером в кровати и прочитал все заповеди Ветхого и Нового Заветов, подумал о моей жизни: могу ли я наследовать Царствие Небесное? И когда я прочитал вторую заповедь Ветхого Завета «Не сотвори себе кумира», то подумал, что верховая езда – мой кумир, я весь день думаю, будет ли верховая езда, а душу забываю. Я должен заботиться о своей душе. Я должен о ней думать и готовить к Страшному Суду. А я о ней так мало думаю. Можно думать и о верховой езде, но не надо этим злоупотреблять и забывать душу».
«Вспоминаю молитву Ефрема Сирина, – размышляет Князь Олег. – Если бы люди исполняли эту молитву! Мы молимся, чтобы Господь избавил нас от лености, а я что делаю? Лень идти на уроки и приготовлять их; лень скоро мыться, лень идти на отдых.
«Уныние» – сразу, как получу наказание, всегда уныние.
«Любоначалие» – всегда приятно покричать. Никогда Игоря не пускаю командовать.
«Целомудрие и смиренномудрие» – разве я целомудрен? Разве я смиренен? Разве я всегда добрый? Разве я всегда хороший? Разве я не бываю невежлив? Разве я не люблю поважничать?»
Очень близко к сердцу принимал Князь Олег события, связанные с русско-японской войной. Тогдашний воспитатель его вспоминал: «Военные неудачи русских войск с самого начала наполняли сердце Олега Константиновича такой искренней тревогой, что он временами терял свое спокойствие: не спал по ночам и бывал апатичен на занятиях. Лишь уменье владеть собой скрывало его душевное беспокойство от постороннего глаза, но тот, кто близко стоял