В 1908–1909 годах работал корреспондентом в Константинополе; в это время впервые посетил Палестину.
Во время Первой мировой войны в 1914 году со вступлением Турции в военные действия выдвигает идею создания еврейской военной силы и участия евреев как стороны в мировой войне. До сих пор сионисты старались придерживаться нейтралитета; Жаботинский выдвинул идею, что сионистам следует однозначно принять сторону Антанты и сформировать в составе её сил еврейскую армию, которая бы приняла участие в освобождении Палестины, и затем стала костяком организации там еврейского государства. Находясь в Египте, сформировал Еврейский легион в составе британской армии, который будет участвовать в британских военных действиях по завоеванию Палестины, принадлежавшей тогда Османской империи.
После войны Жаботинский поселился в Палестине. Весной 1920 года он был арестован английскими властями за организацию самообороны во время арабо-еврейских столкновений; заключён в крепости в Акко и приговорён к 15 годам каторги, но вскоре освобождён по амнистии.
В 1921 году избирается в руководство Всемирной Сионистской организации, но очень быстро у него возникают идейные расхождения с большинством, включая лидера организации Хаима Вейцмана. Сторонники Вейцмана в своей внешнеполитической деятельности уповали исключительно на дипломатические методы после декларации Бальфура, а Жаботинский настаивал на силовом давлении как на британские власти в Палестине, так и на палестинских арабов. Жаботинский резко выступал против господствующих в сионистском движении социалистических идей, провозгласил необходимость ревизии традиционного сионизма.
По арабскому вопросу Жаботинский и его сторонники выступали за необходимость развития еврейских военизированных структур и жёсткого силового давления на арабов с тем, чтобы заставить их примириться с созданием еврейского государства в Палестине. По мнению Жаботинского, борьба с арабами не противоречит требованиям морали, так как арабы имеют множество стран и государств, евреи же народ без страны и национального государства – следовательно, создание еврейского государства в Палестине справедливо. Из-за радикального национализма, антисоциализма и ставки на силу оппоненты обвиняли Жаботинского в фашизме. Профашистские тенденции действительно иногда проявлялись в ревизионистском движении, но сам Жаботинский был их принципиальным противником.
В