Святителя Илариона уважало духовенство, уважали уголовники, уважали даже охранники. Нередко охранники как бы невзначай называли его владыкой, что на Соловках было практически исключено.
Борис Ширяев в своей книге «Неугасимая лампада» вспоминал:
«Силе, исходящей от всегда спокойного, молчаливого владыки Илариона, не могли противиться и сами тюремщики: в разговоре с ним они никогда не позволяли себе непристойных шуток, столь распространенных на Соловках…
Владыка Иларион всегда избирался в делегации к начальнику острова Эйхмансу, когда было нужно добиться чего-нибудь трудного, и всегда достигал цели. Именно ему удалось сконцентрировать духовенство в 6-й роте, получить для него некоторое ослабление режима, перевести большинство духовных чинов на хозяйственные работы, где они показали свою высокую честность. Он же отстоял волосы и бороды духовных лиц при поголовной стрижке во время сыпно-тифозной эпидемии. В этой стрижке не было нужды: духовенство жило чисто. Остричь же стариков-священников значило бы подвергнуть их новым издевательствам и оскорблениям.
Устраивая других – и духовенство, и мирян – на более легкие работы, владыка Иларион не только не искал должности для себя, но не раз отказывался от предложений со стороны Эйхманса, видевшего и ценившего его большие организаторские способности. Он предпочитал быть простым рыбаком».
Именно владыка Иларион сумел добиться разрешения службы на Пасху в 1925 году не только для духовенства, но и для всех заключенных. Он даже уговорил начальника лагеря дать для службы из музея на эту ночь древние хоругви, кресты и чаши. Про облачение он забыл, а идти второй раз было уже невозможно. Тогда в музей был вызван знаменитый взломщик, который добыл из сундуков древние драгоценные облачения, в том числе епитрахиль святителя Филиппа, митрополита Московского. Утром все было возвращено обратно тем же порядком.
После смерти Святейшего Патриарха Тихона советскими властями была сделана еще одна попытка расколоть Русскую Церковь. Этот раскол должен был возглавить архиепископ Екатеринбургский Григорий (Яцковский), который после переговоров с Тучковым выразил свое согласие возглавить церковную группу иерархов. Но необходимо было привлечь к расколу архиерея, обладавшего бесспорным авторитетом, за которым пошли бы другие иерархи. И, конечно, желательно было, чтобы этот архиерей в данный момент находился в заключении и не имел полноценных сведений о происходящих в Церкви событиях.
В конце лета 1925 года архиепископа Илариона перевели в Ярославскую тюрьму, в политический изолятор «Коровники». Ему были даны всевозможные послабления – он находился в отдельной камере, и ему было разрешено читать любые книги, писать и даже после цензуры отправлять на волю написанное.
В его письмах этого периода он неизменно благодарит Господа за все, дарованное ему:
«Я уже привык не сидеть в тюрьме, а жить в тюрьме, как ты живешь в