На противагу цій морській торгівлі, дрібний торговець за античності сприймався людиною, яка обманює і варта зневаги. Його діяльність не схвалювала громадянська спільнота. Тож роздрібною торгівлею займалася частина збіднілих громадян, які за своїм станом були близькі до вільновідпущеників.
Багато дискусій завжди викликає торгівля з місцевим, «варварським», населенням. Цікаво, що розкопками на поселеннях і могильниках місцевого населення Таврики відкрито дуже мало монет. Їх кількість не до порівняння з обсягами привізної ремісничої продукції. Це наводить на висновки, що обмін не завжди спирався на гроші та не завжди був еквівалентним. Натуральний обмін між більш розвинутими і менш розвинутими соціально-економічними структурами не міг бути рівноцінним. Тут на перше місце виступала споживацька вартість товару, яка не завжди відповідала обмінній вартості. Херсонеські торговці, з одного боку, і «варварське» населення Криму, з іншого, не були рівноцінними партнерами, оскільки був відсутній стійкий еквівалент, гроші.
Розширення посередницької торгівлі з населенням Південно-Західного Криму, як і морської торгівлі, разом із розвитком ремесла, урівноважувало скорочення сільського господарства в перші століття н. е. Вирішальною при цьому була стабілізація воєнно-політичної ситуації навколо міста завдяки присутності римських міст.
При цьому стає строкатим етнічний склад населення, хоча не внаслідок варваризації. Поряд із греками-нащадками колонізаторів жили вихідці з інших районів античного світу. Їхній соціальний статус і становище були різними. Посилювалася етнічна взаємодія різних груп населення, ускладнювалася етнічна структура, що було закономірним процесом, спільним для всього античного світу. Цей процес почався в часи кризи поліса й утворення елліністичних держав. Він тривав і в наступні часи перебування еллінського світу під імператорською владою Риму.
Гарнізони Понтійського царства було введено в Херсонес, Ольвію та Аполлонію Понтійську у Західному Причорномор’ї. Басилевс Мітрідат VІ Євпатор гарантував безпеку цим містам, але, з іншого боку, вимагав данину. Податки були надмірними, як пише Страбон. Понтійські війська перебували тут довгий час і виведені були лише на початку І ст. до н. е. на вимогу римського сенату. Для мешканців Херсонеса залежність від Боспору була обтяжливою.
У другій половині І ст. до н. е. після прохань громадян Гераклеї, материнського міста Херсонеса, до Цезаря, місту було даровано елевтерію, на кшталт договору на вірність Риму. Правовий стан міст на території Римської імперії відрізнявся на Сході і на Заході. У західних провінціях переважали міста з італійським правом, а в східних і балкано-дунайських, населених переважно греками, проживали громадянські спільноти людей перегринського статусу, тобто тих, хто не мав прав римських громадян. Тут використовували таке правове поняття як «елевтерія»