Однако у Боборыкина главный герой романа изображается отнюдь не в идиллических тонах. Он практик и, так же как другие купцы, наживал капитал сомнительными способами: присвоил чужое наследство, следовал расчёту в отношениях с женщинами.
Духовные искания и судьба интеллигенции раскрываются в повестях «Изменник» (1889), «Поумнел» (1890), романах «Перевал» (1894), «Ходок» (1895), «Княгиня» (1896). Название романа «Перевал» получает символическое содержание. Писатель говорит об «идейном перевале» в жизни русского общества, выступая за последовательное сближение буржуазии и интеллигенции. При этом Боборыкин осуждает такое распространённое социально-психологическое явление того времени, как «ренегатство» – измену былым прогрессивным убеждениям и приспособление к новым условиям (эту проблему по-своему последовательно разрабатывает Потапенко в романе «Не герой»). Роман «Поумнел» ввел в лексикон того времени многозначное, ироническое понятие. Слово «поумнел» стало крылатым в публицистике конца 90-х гг., перекликаясь с эпитетом «премудрый» в сказке Салтыкова-Щедрина «Премудрый пискарь» (1883).
В романе «По-другому» (1897) писатель стремится разобраться в существе идейных споров революционеров разных поколений – народников и марксистов. Произведение вызвало резкую критику в среде марксистов, что выразилось в статье В.И. Засулич «Плохая выдумка» (1897). Стоит заметить, что Боборыкин по самому типу своего творчества ничего не «выдумывал».
Писатель противопоставляет «легального марксистам Шемадурова и вернувшегося из ссылки интеллигента-народника Рассудина. Для марксиста характерно теоретическое доктринерство. Он фанатично верит в «идею», равнодушно воспринимая реальные страдания народа, относясь к рабочим с научным презрением, как к историческому материалу. Рассудин изображается как истинный страдалец за народ. В его концепции преобладает уже не отвлечённая народническая идеология, а живое чувство и знание истинного положения дел.
Интересный характер раскрывается в образе Студенцовой. С одной стороны, она напоминает о важности вечных онтологических идеалов, далеких от политики,