Анархізм – стрибок у невідоме, романтична мрія про утвердження загальної рівності, свободи і справедливості. На початку ХХ ст. анархізм притягував палких, мрійливих юнаків, що вірили в стихію бунту й у вирішальну роль особистості, здатної повернути хід історії. Анархізм був способом життя, філософією, мораллю, тактикою і стратегією, заповітною мрією. Анархізм дарував ілюзію скасування всілякої нерівності, в тому числі й нерівності між центральною владою та провінцією, бо відкидав поняття центральної влади взагалі. П. Кропоткін писав: «Анархія не є синонім безпорядку та хаосу, це – ідеальний суспільний лад, заснований на взаємодопомозі, солідарності, вільній кооперації при негації централізму». У 1903—1905 рр. створюються підпільні анархістські групи в Одесі, Ніжині, Катеринославі… Навколо П. Кропоткіна утворилося ядро анархістів, що мріяли про комуністичне суспільство без держави та без керівництва масами з боку чиновників чи партії.
26 жовтня 1888 р. в сім’ї Івана Родіоновича Махна (селянина села Гуляйполя, кучера у заводчика Кернера) та його дружини Євдокії Матвіївни (в дівоцтві Передерій) народився п’ятий син, якого наступного дня хрестили на ім’я Нестор. Коли Несторові не виповнилося ще й року, помирає його батько, а мати залишається у великій матеріальній скруті з п’ятьма синами: Карпом, Савою, Григорієм, Омеляном та Нестором. Нестор Махно згодом писав: «Погано пригадую своє раннє дитинство, позбавлене звичних для дитини ігор та веселощів, затьмарене великою скрутою і нестатками, в яких перебувала наша сім’я…» З дитинства Нестор працював підпаском, конюхом, маляром у фарбувальній майстерні, продавцем вина… Існують суперечливі відомості про освіту Нестора. Сам він згадував, що закінчив 4 класи початкової земської школи.
У 1904 р. Нестор наймається на завод сільськогосподарських машин Кригера, працював на відливанні чавунних коліс. У 1906 р. до Гуляйполя приїхав молодий чех, що народився у Гуляйполі, – Вальдемар Антоні. Антоні був анархістом, брав участь у страйках, терористичних актах, експропріаціях. Антоні влаштовується на завод токарем і організовує з робітників анархістську групу «Спілка бідних хліборобів». Нарівні з Антоні роль лідерів анархістів взяли на себе брати Семенюти – Прокіп та Олександр. У своїй хаті вони друкували на гектографі анархістські листівки, що закликали селян до бунту, до підпалів маєтків, до саботажу аграрних реформ. Гуляйпільська анархістська група – «Спілка бідних хліборобів» – спочатку маскувалася як самодіяльний театральний гурток при заводі. Театральність, романтика, розрахунок на ефект були характерні для анархістів. Молодий Нестор, записавшись у театральний гурток, виявив бажання вступити до «таємної організації». 14 жовтня 1906 р. відбулося перше «бойове хрещення» Нестора. Троє озброєних анархістів у чорних масках увірвалися до будинку місцевого торговця і стали вимагати видати на користь «бідних хліборобів» 500 руб. Торговець видав революціонерам лише 151 руб. Через місяць Нестор брав участь у нападі анархістів на помешкання господаря заводу Кернера. Тоді було захоплено 425 руб. та злиток срібла.
У кінці 1906 р. Махно вперше був заарештований за звинуваченням у тероризмі, потрапив під нагляд поліції, але за браком доказів був звільнений. У вересні 1907 р. Нестор з двома товаришами пішов на «екс» до села Гайчур. Напад був невдалим… Наступного дня Махно встряв у стрілянину з поліцейськими, під час якої був випадково поранений гуляйпільський селянин. Через кілька діб Антоні та Махно були заарештовані й опинились у в’язниці за участь у перестрілці. Антоні був відпущений з-під варти за відсутністю доказів. Йому вдалося підкупити свідків, і вони відмовилися від свідчень про те, що по них стріляв Махно, і Нестор 4 липня 1908 р. був звільнений під заставу у 2 тис. руб.
27 серпня 1908 р. Махно знову був заарештований. Йому інкримінували вбивство провокатора. «Для історії» залишилася поліцейська картка «злочинця» Н. Махна, в якій констатувалося, що Махно мав зріст 2 аршини і 4 вершки, карі очі, темно-русяве волосся, шрам на лівій щоці, що він розмовляє малоросійською та російською мовами, православний, на час арешту грошей та цінних речей не мав…
Слідство у справі гуляйпільських анархістів тяглося близько півтора року. На слідстві Нестор сказав, що ні до якої розбійницької ватаги не належить, а є членом політичної революційної організації, що виборює свободу. У березні 1910 р. військовий суд розглядав справу 13 гуляйпільських анархістів. Суд засудив до страти на шибениці 5 анархістів, одним з яких був Махно. 52 доби просидів Нестор у камері смертників. Такий тривалий час пояснюється захворюванням Махна на тиф. Тяжка хвороба врятувала смертника, який відмовився підписати клопотання про помилування. Мати Нестора з’ясувала у військового прокурора, що пом’якшення вироку її синові можна добитися, довівши, що на момент карного злочину Нестор був неповнолітнім і звернулася з проханням про помилування у всі інстанції. Мати наполягає на перегляді справи у зв’язку з неповноліттям, Нестора (повноліття