Большинство биографов как-то упускает из вида, что семья Фишеров была попросту бедной – по сути, на грани черты бедности – и каждое решение о том, в каком турнире участвовать, где играть, даже какие шахматные книги и журналы покупать, упиралось в нехватку денег. В 1950–60-е в начальный период жизни и затем интенсивного роста Бобби, расход в пять долларов становился бременем для матери и сына. Быть может это безденежье стало катализатором так часто критикуемой «жадности» Бобби на протяжении его карьеры. Бобби, поднимаясь по шахматной лестнице, как-то написал: «Многие люди полагают, что шахматный клуб и другие шахматные организации берут на себя мои дорожные расходы, покупают мне шахматную литературу, или иным образом меня финансируют. Было бы неплохо, но это просто не так».
Но, хотя Регина много делала для финансового обеспечения семьи, еще более ее заботило умственное здоровье Бобби, его личность и поведение. Она не только посещала с ним психолога и беседовала с врачом о том, что ей делать с сыном, но и всегда пыталась подвигнуть Бобби к расширению своего кругозора – чтобы он посещал культурные мероприятия, занимался спортом, встречался с другими детьми, больше читал и не забывал о школьных занятиях. Она была рада, что Бобби нашел себя в шахматах. Но заботило ее отсутствие баланса, она полагала, что однобокое увлечение шахматами не есть проявление здоровья.
В 1956 году д-р Ройбен Файн – в 30-х и 40-х являвшийся одним из сильнейших шахматистов планеты – написал монографию, озаглавленную «Заметки психоаналитика о шахматах и шахматистах». Она была опубликована в третьем томе журнала «Психоанализ». Впоследствии ее издали отдельно в виде 74-страничной брошюры с обложкой, на которой была изображена шахматная доска с красными и белыми клетками. Определенный скептицизм и даже неприятие выразили многие шахматисты из тех, кто потратил время на ее чтение. Регина Фишер купила экземпляр и внимательно прочла; эту брошюру нашли в библиотеке Бобби много лет спустя, но читал ли он ее, неизвестно.
Файн, убежденный фрейдист (он напишет еще два трактата, каждый размером с книгу, посвященные теории Фрейда и истории психоанализа), занял ту позицию, что шахматы символически связаны с либидо и имеют в корне эдипов комплекс: «Король символизирует пенис мальчика на его фаллической стадии, собственный воображаемый образ мужчины, и отца, урезанного до мальчикового размера».
Он также посвятил главу психозам четырех шахматных мастеров, избранных из миллионов нормальных людей, которые играли в серьезные шахматы на протяжении многих лет. Такой выборочный подход дал ему повод утверждать, что все шахматисты не вполне нормальные люди.
На Регину книга произвела впечатление и подтолкнула к мысли (сыграли роль и шахматные регалии автора, который был международным гроссмейстером и претендентом на матч за звание чемпиона