Для выполнения этой миссии Филипп II выбрал Себастьяно Родригеса Цермено. Он зарекомендовал себя отличным навигатором и превосходным лидером по время плавания через Тихий океан в Манилу на корабле «Сан Педро». Однако возвратиться на этом галеоне обратно оказалось невозможно из-за его крайней изношенности. Потрепанный штормами, он имел сильную течь, корпус был изъеден морскими червями и сильно оброс кораллами. О плавании на таком судне не могло быть и речи. Тогда Цермено арендовал другое, более крепкое и новое – «Сан Августин», на котором и предстояло исполнить волю короля. Это был достаточно крупный корабль длиной 80 и шириной 23 фута. Своими габаритами он примерно соответствовал «Золотой Лани» Дрейка.
«Сан Августин» оставил Манилу 5 июля 1595 года. Он был загружен шёлком, фарфором и золотом. Корабль взял курс на северо-восток, пока не достиг 35° с.ш., где западные ветры направили его в Акапулько. Судно находилось в плачевном состоянии из-за сильных штормов по пути. Перегруженный галеон глубоко сидел в воде. Экипаж был вынужден проводить каждые два часа из трёх за помпами, откачивая поступающую воду.
Команда проявляла волнение и требовала от капитана, чтобы он немедленно направился в Акапулько, вместо того чтобы, как было предписано, заниматься описанием побережья и составлением карт.
Галеон достиг побережья Америки в районе мыса Мендоцино и направился на юг вдоль берега, пока не показался высокий горный хребет, выступавший далеко в море (ныне он называется Пойнт Рейс). Недалеко имелся удобный залив с речкой, что позволяло запастись пресной водой (сейчас это залив Дрейка, поскольку несколькими годами ранее в этом месте нашёл приют знаменитый английский пират).
Цермено вопреки желанию большинства членов команды приказал встать на якорь у входа в бухту. 7 ноября 1595 года он торжественно объявил окрестные земли владениями испанского короля. После этого большая часть команды высадилась на берег и разбила лагерь. В течение трёх недель они отдыхали на берегу, вступив в связь с очень дружественным индейским племенем, обменивая безделушки на продукты питания.
В конце ноября разразилась буря. Поскольку бухта не укрывала судно от южного ветра, «Сан Августин» был сорван с якорей и выброшен на песчаную отмель, получив множество пробоин в корпусе. Двое членов экипажа утонули. Остальные со страхом наблюдали, как штормовые волны разбивают тонущий корпус корабля.
Когда буря утихла, Цермено сумел спасти кое-какие запасы и часть шёлка, однако в целом положение испанцев оказалось весьма незавидным. Они находились на диком берегу, без средств к существованию