С 1996 года Березовский являлся членом совета директоров «Сибирской нефтяной компании» («Сибнефть»). Генеральная прокуратура утверждала, что Березовский участвовал в спекуляциях на рынке ГКО, что стало одной из причин дефолта 1998 года.
Начиная с 1996 года и вплоть до 2000 года Березовский оказался вхож в ближайшее окружение Ельцина, был дружен с ее дочерью Татьяной Дьяченко и ее вторым мужем Валентином Юмашевым, в 1997–1998 годах возглавлявшим администрацию президента. Березовский выступал в качестве генератора идей, которые доносили до президента в удобоваримой для него форме Таня и Валя, как звали Дьяченко и Юмашева в узком кругу.
Березовский имел собственную службу безопасности – частное охранное предприятие «Атолл-1», которое возглавлял Сергей Юрьевич Соколов. В 1995 году оно было выделено из состава службы безопасности АО «ЛогоВАЗ» бизнес-партнёру и другу Березовского Аркадию (Бадри) Патаркацишвили. Сотрудники «Атолл-1» занимались не только охраной, но и сбором компромата (в том числе на высокопоставленных лиц) с использованием негласного прослушивания с аудиозаписью телефонных переговоров и помещений и снятием информации с технических каналов связи, скрытой видеосъёмки, наружного наблюдения и др. ЧОП «Атолл-1» было закрыто РУБОП Восточного округа города Москвы в 1999 году, после первого отъезда Березовского в эмиграцию.
В августе 1997 года Счётная палата выявила серьёзные нарушения в отчетности при ревизии финансово-хозяйственной деятельности «Аэрофлота». 18 января 1999 года по материалам проверки Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело. Были предъявлены обвинения в незаконной предпринимательской деятельности и отмывании денег первому заместителю гендиректора «Аэрофлота» Николаю Глушкову, коммерческому директору Александру Красненкеру, старшему вице-президенту «Аэрофлота» по финансам Лидии Крыжевской, руководителю Финансовой объединенной корпорации (ФОК) Роману Шейнину и акционеру компании Борису Березовскому. По версии следствия, с 1996 по 1999 год на счета ФОК и швейцарской фирмы Andava было незаконно перечислено 252 млн долларов, выведенных из «Аэрофлота». 5 ноября 1999 года, не без содействия Путина, выдвинутые против Березовского обвинения были сняты.
7 декабря 2000 года Николай Глушков был арестован и помещен в СИЗО «Лефортовская тюрьма». Остальные обвиняемые остались под подпиской о невыезде. Около 10 вечера