Царь в ответ потребовал молчания: «Доселе я излишно щадил вас, мятежников: отныне буду, каковым меня нарицаете!» Митрополит Филипп в тот же день демонстративно «вышел из двора митрополича и жил в монастыре у Николы Старого». И в дальнейшем митрополит не молчал, но по наущению царя собор послушных церковных иерархов по ложному обвинению низложил его. Филипп же ответил на несправедливые обвинения так: «Лучше умереть невинным мучеником, нежели в сане Митрополита безмолвно терпеть ужасы и беззакония сего несчастного времени». Во время богослужения Филиппа в Успенский собор ворвались опричники, схватили его, сорвали священнические облачения и отвезли в Никольский монастырь, а оттуда в Тверской Отроч монастырь, где он встретил смерть от рук Малюты Скуратова, задушившего Филиппа.
В Никольском монастыре под покровительством патриарха работала мастерская выдающегося писца Михаила Медоварцева, выполнявшая заказы самого великого князя, а также его приближенных и высших церковных иерархов. Он трудился в монастыре около 30 лет – с конца XV в. до 1531 г. Сам же Михаил Медоварцев находился в центре общественно-политической жизни, был знаком со многими выдающимися деятелями своего времени.
Этот монастырь был в продолжение многих сотен лет центром греческой колонии в Москве, особенно расцветшей в XVII в. – один из иноземных путешественников считал, что она сравнима с большим поселением греков в Риме.
Именно Никольский монастырь был выбран для помещения монахов из Греции, из афонского Иверского монастыря: в 7161 г. (то есть в 1652–1653 гг.) «по благословенью Никона патриарха, а по челобитью Афонские горы Иверского монастыря архимандрита Клима с причетники для приезжих греческих властей и старцев и гречан дан для отправления божественныя службы греческим языком… Николаевской монастырь…». Их обеспечили денежным жалованьем, а кроме этого, еще выдавали «попом же и дьяконом и старцом по 2 кружки пива, по кружке меду; понамарю и слушкам по кружке меду, по кружке пива человеку на день». В Москву греки часто приезжали за милостыней и вспомоществованием – как язвительно выразился патриарх Никон, обращаясь к восточным патриархам, приехавшим в Москву, «вы, бродяги, турецкие невольники, шатаетесь всюду за милостыней».
В 1666 г. в Москву привезли копию с Иверской иконы и поставили в монастырскую часовню. Из монастыря икону перенесли в 1669 г. в нарочно тогда устроенную часовню у Воскресенских ворот. Тогда же монастырю дали «жаловалную» грамоту, в которой подтверждалась принадлежность ее Иверскому Афонскому монастырю: «Дан им в Иверской монастырь в подворье и для отправления службы Божией Греческого языка». В этой грамоте повелевалось присылать каждые четыре года архимандрита и четырех старцев для отправления религиозных служб на греческом языке и, что примечательно, под страхом опалы и гнева запрещалось им привозить с собой для продажи заграничные товары – видно, и тогда москвичи были падки