Анна Романовна Изряднова (1891 – 1946). Есенин вступил с ней в гражданский брак осенью 1913 года. Она работала вместе с Есениным корректором в типографии. 21 декабря 1914 года у них в Москве родился сын Юрий (Георгий). Юрий Сергеевич закончил Московский авиатехникум. 4 апреля 1937 года был арестован на Дальнем Востоке, где проходил воинскую службу, как «активный участник контрреволюционной фашистско-террористической группы», по приказу заместителя наркома внутренних дел Я. Агранова. 18 мая 1937 года Юрий Есенин был доставлен в Москву на Лубянку. Подвергся массированной психологической обработке сотрудников НКВД и подписал все обвинения в свой адрес. 13 августа 1937 года он был расстрелян, в 1956 году посмертно реабилитирован.
Зинаида Николаевна Райх (1894 – 1939) – первая официальная жена Есенина. 30 июля 1917 года Есенин обвенчался с красавицей Зинаидой в церкви Кирика и Улиты (Улитты, Иулитты) в Вологодском уезде. 29 мая 1918 года у них родилась дочь Татьяна. Дочь, белокурую и голубоглазую, Есенин очень любил. 3 февраля 1920 года, уже после того, как Есенин разошелся с Зинаидой Райх, у них родился сын Константин. 2 октября 1921 года народный суд города Орла вынес официальное решение о расторжении брака Есенина с Райх. Дочь Есенина Татьяна Сергеевна (1918 – 1992) была членом Союза писателей, директором Музея Сергея Есенина в Ташкенте. Татьяна Сергеевна Есенина – мать Владимира и Сергея. Сын Есенина Константин Сергеевич Есенин-Райх (03.02.1920, Москва – 26.04.1986, Москва) был известным футбольным статистиком, имел дочь Марину (внучку Есенина).
В 1920 году Есенин познакомился и подружился с поэтессой и переводчицей Надеждой Давыдовной (Давидовной) Вольпин. Надежда с юности писала стихи, принимала участие в работе поэтической студии «Зеленая мастерская» под руководством Андрея Белого. Осенью 1920 года примкнула к имажинистам. Публиковала в сборниках свои стихи, читала их с эстрады в «Кафе поэтов» и «Стойле Пегаса». 12 мая 1924 года, после разрыва с Есениным, в Ленинграде родился внебрачный сын Сергея Есенина и Надежды Давыдовны Вольпин – крупный ученый-математик, известный правозащитник Александр Есенин-Вольпин – один из создателей (вместе с Сахаровым) Комитета прав человека.
4 ноября 1920 года на литературном вечере «Суд над имажинистами» Есенин познакомился с Галиной Артуровной Бениславской (1897 – 1926). Галина была дочерью французского студента Артура Карьера и грузинки. Родители вскоре после рождения девочки расстались, мать заболела психически, и девочку удочерили родственники, семья врачей Бениславских, живших в латвийском городе Резекне. Галина Бениславская училась в женской Преображенской гимназии в Петербурге и окончила ее