Вскоре Тохтамыш затребовал, чтобы все русские князья, как древние подданные монголов, немедленно явились к нему в Сарай. Дмитрий Иванович посоветовался с другими князьями, и они решили, что Орда сильно ослаблена после Куликовской битвы, поэтому её можно теперь не опасаться. Но уже через год, в 1382 г. Тохтамыш с огромным войском двинулся на непокорные русские княжества.
На этот раз монголы шли не с юга (как Мамай), а с востока (как Батый). Первым на их пути был Нижний Новгород. Местный князь, Дмитрий Константинович, послал навстречу Тохтамышу своих сыновей, Василия и Симеона, с дарами. Тохтамыш дары принял, юношей взял с собой.
Далее на пути ордынцев была Рязань; князь Олег Иванович услужливо показал монголам броды через реку Оку. Дмитрий Иванович Московский (вместе с семьёй) выехал в Кострому, надеясь там собрать войско для сопротивления захватчикам. Митрополит Киприан удалился в Тверь. Между тем орда Тохтамыша подошла к стенам Москвы. Обороной города руководил Остей, внук литовского князя Ольгерда, невесть как оказавшийся в Москве.
Три дня продолжалась осада. Не имея стенобитных орудий, монголы не могли взять Кремль. Они приставляли к стенам лестницы, но осаждённые обливали их кипятком, били камнями и т. д. Погибло много и монголов, и русских (сражённых стрелами осаждавших). На четвёртый день Тохтамыш выслал к стенам Кремля своих послов и нижегородских княжичей. Тохтамыш предлагал прекратить осаду и удалиться от Москвы, если жители выйдут к нему с дарами и признают себя его подданными. Княжичи Василий и Симеон дали клятву, что-де хан сдержит слово и не сделает москвичам зла. Те поверили. Отворили ворота. Остей вышел из города и нёс дары, за ним духовенство с крестами, бояре и граждане. Монголы их всех перебили, ворвались в город и разграбили его. Затем они сожгли Москву. На улицах следующего дня насчитали (по утверждению летописца) 24 тысячи трупов москвичей. Недосчитанными являлись сгоревшие в огне, утонувшие в Москве-реке и угнанные монголами в рабство.
Крымский хан Девлет-гирей (как и другие крымские ханы) не раз вторгался в пределы Московского государства. На его южных рубежах поставили «засеки» – систему укреплённых посадов и городов, где располагались войска. В 1571 г. Девлет-Гирей узнал, что в «засеках» находится очень мало войск, ибо основные силы брошены в Ливонию. С армией в 40 тысяч человек хан подошёл к реке Оке. Московские воеводы смогли выставить к переправам через Оку у Коломны и Серпухова только 6 тысяч ратников. К Серпухову прибыл и царь Иван IV Грозный с отрядом опричников. Иван IV подумал, что тут не обошлось без измены (ибо Девлет-Гирей переправился в другом месте, через реку Угру), и умчался прочь (в г. Ростов), спасая свою драгоценную жизнь. Московские воеводы, не решаясь с малыми силами дать бой крымцам в открытом поле, поспешили к Москве. Главный воевода, князь Бельский И. Д., расположил полки внутри Кремля и вблизи его, готовясь к отражению штурма. Девлет-Гирей поджёг предместья с трёх сторон.