«Царевич» подал личный пример. С обнаженной саблей он скакал впереди одного из отрядов. Конница наступала двумя крыльями – на левом шли поляки и русские конники, на правом – запорожцы. В тылу остались пешие донцы с пушками. Поначалу поляки потеснили московскую конницу, та поддалась, открыв простор для стрельбы стрельцам и немецким мушкетерам. Грянул залп из 16 тыс. ружей, и все окуталось дымом. Первыми побежали запорожцы. «Дмитрий» зарубил нескольких, но остановить бегство не смог. Побежали и польские рыцари. На месте остались донцы, принявшие главный удар и почти все погибшие. Семь верст преследовали годуновцы воинство «Дмитрия». Сам он ушел чудом, конь под ним был ранен, он пересел на лошадь князя Мосальского и остановился, лишь достигнув Путивля. Разгром был полный – полегло более шести тысяч сторонников «царевича». Взятых в плен тут же вешали. Пощадили знатных поляков – их отправили в Москву на поругание.
«Дмитрий» был в отчаянии, он собирался бежать в Польшу, но русские сторонники его удержали. На его счастье, годуновская армия занялась расправой над комарицкими мужиками и осадой Рыльска. Все присягнувшие «царевичу» крепости остались ему верны. А иезуиты залечили душевные раны «Дмитрия». Они объяснили, что поражение было наказанием Господа за прегрешение одного из солдат: во время боя он изнасиловал русскую женщину. На самом «царевиче» греха нет, и Проведение ему благоприятствует. Действительно, пребывание в Путивле складывалось для него благоприятно: царская армия безнадежно застряла под Кромами, на сторону «царевича» продолжали переходить города и остроги юга России – Оскол, Воронеж, Валуйки, Белгород, Царёв-Борисов, позже – Елец и Ливны. Церковная анафема и грамоты Бориса, что «царевич» есть расстрига Гришка Отрепьев, были сведены на нет появлением в Путивле чернеца, называвшего себя Григорием Отрепьевым. Был ли он монах Леонид либо второй Отрепьев, остается неизвестным.
В Путивле «Дмитрий» стремился выглядеть в глазах русских истинно православным государем. Он настоял, чтобы чудотворную Курскую икону Божьей Матери перенесли в Путивль, вышел ей навстречу, заставил обнести ее крестным ходом вокруг города и хранил возле себя. А для иезуитов он оставался верным католиком, регулярно исповедовался и выполнял католические обряды. Иезуиты принимали эту двуличную игру, умилялись тягой «царевича»