Много позже монахи вспоминали, что «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Впрочем, судя по записанной у Вишневецкого «Исповеди» самозванца, подробностей о смерти царевича он не знал. Со слов монахов летописец также записал: «Ото многих же чудовских старцев слышав, яко [чернец Григорий] смехотворно глаголаше старцев, яко “царь буду на Москве”». В «Истории первого патриарха Иова»(и «Новом летописце») сообщается, что о «шутке» донесли царю Борису. Гришку заключили в Чудовом монастыре «до сыску». Царь велел дьяку Смирному Васильеву сослать чернеца «под крепкое начало» в Кирилло-Белозерский монастырь. Смирной перепоручил дело дьяку Семейке Ефимьеву, зятю Гришкиной матери. Тот затянул, и Гришка бежал – сначала в Галич, потом в Муром, потом снова в Москву, и в феврале 1602 г., вместе с двумя монахами, ушел в Польскую украйну. Никто за его побег наказан не был.
Такова в сжатом виде история Юрия Отрепьева до бегства из России. В основу её положена версия Скрынникова, основанная на царских и патриарших посланиях и «наказах» и согласующихся с ними выдержках из летописных и литературных свидетельств. Другие свидетельства противоречат этой версии. Попытку создать на основе их разночтений новую версию о самозванце предприняла Л.Ю. Таймасова. В книге «Трагедия в Угличе. Что произошло 15 мая 1591 года?» (2006) она построила весьма сложную интригу, включающую двух монахов Отрепьевых, безымянного эстонского мальчика и сына Стефана Батория и Марии Старицкой – будущего царя Дмитрия. Из фантомов, вызванных автором к жизни, явно призрачен эстонский мальчик и побочный сын Батория (о нем нет ничего, кроме слухов), но версия о двух Отрепьевых, выдвинутая ещё в начале XX в. Е.Н. Щепкиным, имеет некоторые основания.
Таймасова отмечает, что во времена Ивана Грозного жили два Богдана Отрепьева: Борислав-Богдан из Углича и Богдан-Тихон из Галича. Галичский Богдан значится отцом Юрия в царских посланиях и летописях, а угличский – в родословных Отрепьевых. Сообщается о двух местах пострижения Юшки – «на Москве, не вем где», и «в Галичской стране, в пустыне зовомой Борки», и о разном времени пострижения. Всё это привело Таймасову к признанию правоты Щепкина о двух Григориях Отрепьевых: «Первый – Юрий или Георгий, был ровесником царевича, второй – Григорий – родился лет на десять раньше». Старший, родом из Галича, после смерти отца попал на подворье к князю Борису Черкасскому, а затем – к Михаилу Романову, где «заворовался» и был осужден на смерть, но бежал и принял постриг под именем Германа в галичском Железно-Боровском монастыре «лета 7111» (1592/1593). Через 3 года он перешел в Чудов монастырь, там «пребываша и безмолвоваше года 2 и дьяконскому чину сподоблятца», но начал бражничать, его «выбили вон», и он вернулся в Борок.
Другого Отрепьева, Юрия, в возрасте 14 лет постриг игумен Трифон