О службе Юшки у Романовых известно из царских и патриарших посланий. Годунов писал императору Рудольфу II, что Отрепьев «был в холопях у дворянина нашего, у Михаила Романова и, будучи у нево, учал воровати, и Михайло за его воровство велел его збити з двора, и тот страдник учал пуще прежнего воровать, и за то его воровство[41] хотели его повесить, и он от тое смертные казни сбежал, постригся в дальних монастырех, а назвали его в чернецех Григорием». Ему вторил патриарх Иов, огласивший после вторжения самозванца, что вор Гришка Отрепьев раньше «жил у Романовых во дворе и заворовался, от смертные казни постригся в черньцы». Через два года царь Василий Шуйский и бояре отправили к Сигизмунду III и панам радным послов с разъяснениями о событиях в России, где утверждалось, что Отрепьев «был в холопех у бояр Микитиных, детей Романовича, и у князя Бориса Черкаскова и, заворовався, постригся в чернецы».
В царских посланиях Отрепьев назван холопом, что сомнительно: лишь свободный человек мог переходить от одного боярина к другому. Отрепьев был дворянином, а дворяне начинали службу с 15 лет; в этом возрасте Юшка скорее всего и появился у Романовых. Обвинение в воровстве вовсе не означает беспутства. В «Сказании о расстриге» сообщается, что Юшка сначала служил Михаилу Романову, затем свояку братьев Романовых, князю Борису Черкасскому, и «от князя Бориса Келбулатовича честь приобрел», за что попал под подозрение: «тоя ради вины на него царь Борис негодовал», когда Борис «гонение воздвиже на великих бояр». Юшка, как приближенный Романовых, подлежал опале. Спасла его шустрость: «Той же лукав сын, вскоре избежав от царя, утаися в един монастырь и пострижеся».
Монашество Отрепьева – самый запутанный период его биографии. Сведения о нем противоречат друг другу. Попытки создать цельную картину неизбежно приводят к исключению большей их части. Скрынников