Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую – на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей «пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…»186. Казалось, ловушка вот-вот захлопнется, и поражение хана неминуемо.
Увы, как это часто бывает на войне, победу от поражения отделяет всего лишь один шаг. Пока разгоряченные победой русские мчались вдогонку за Девлет-Гиреем, некие, по словам Курбского, «писари», «им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства», «что было таити, сие всем велегласно проповедали» – Девлет-Гирей вот-вот будет наголову разгромлен, ибо на него надвигается сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев «над главою его идет за хребтом…»187. От взятых пленных хан узнал о грозящей ему опасности. Прославившийся «великой ревностью к войне»188, он молниеносно оценил ситуацию. От места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло в это время татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180–200 км, и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. Значит, пришли к выводу хан и его окружение, есть в запасе несколько дней, чтобы нанести удар по Шереметеву, разгромить его, отбить хотя бы часть обоза и, главное, табунов, после чего, избегая столкновения с главными силами русского войска, отступить в Поле. И решение было принято – крымский «царь», ни секунды не медля, отдал приказ поворачивать назад, навстречу Шереметеву.
Для русских воевод это решение хана стало, судя по всему, неожиданностью. Немалая часть рати Шереметева (по сообщению Никоновской летописи, до 6 тысяч, то есть почти половина от названной летописью численности рати Шереметева189) отделилась и отправилась, как было отмечено выше, перегонять захваченные табуны, а сам воевода с оставшимися ратниками двинулся по татарской сакме на север. В полдень (около 16.00) 3 июля, в среду, у урочища Судьбищи (в нынешней Орловской области, к северо-востоку от железнодорожной станции Хомутово) полки Шереметева столкнулись с татарскими авангардами. Какой была реакция русских воевод на известие о приближении татарского войска – сложно сказать,