Бесконечный обстрел и постоянные бомбардировки действительно превратили Сингапур в развалины. Базу ВМФ в Сембаванге эвакуировали. Беженцы стекались к гавани Кеппел на южной оконечности острова в надежде как-то спастись из города прежде, чем он будет захвачен (а это считалось неизбежным). То, что за захватом города японцами последуют акты насилия, пытки и обезглавливания, было хорошо известно по прежним успехам японской армии, и жители Сингапура, включая остатки британской армии, отчаянно стремились избежать такой участи.
В конце января японские войска заняли дальний берег Джохорского пролива и были готовы совершить последнее усилие и захватить крепость, которая считалась неприступной. Артиллерийский огонь теперь покрывал практически весь Сингапур. Тем временем по ночам сочувствовавшие японцам снайперы из числа гражданских лиц отстреливали британских офицеров на улицах города. На берегу мародерствовали дезертиры, которые грабили гражданских, угрожая им оружием.
В отеле Raffles играл оркестр, но, по словам австралийского корреспондента Этоула Стюарта, никто не танцевал, поскольку «музыку заглушал гром артиллерии».
Тридцать первого января британцы нарушили работу переправы между Джохором и Сингапуром, соединявшей Сингапур с Малайей, но всего лишь через неделю японские саперы восстановили переправу настолько, насколько то было необходимо для переброски войск, которые заняли северные районы Сингапура. В британском командовании господствовало чувство обреченности. В Лондоне Черчилль издал директиву, предписывавшую гарнизону стойко держаться до конца и уничтожать все ценное на пути японцев. Но в начале февраля, когда был потоплен переоборудованный под транспортное судно роскошный круизный лайнер «Императрица Азии» с солдатами и припасами, предназначавшимися Сингапуру, надежды удержать город исчезли[10].
Массовая эвакуация морем исключалась: просто не хватило бы лодок. На имевшихся было 3 тысячи мест, включая стоячие места на рыболовецких судах. Вице-адмирал Э. Дж. Спунер выделил 1800 мест военным, несколько сотен – военным морякам и наземному персоналу ВВС, а остальные предоставил членам гражданской администрации, бюрократам, которые управляли колонией. Операция, по большей части, была засекречена, чтобы не вызывать паники и перегрузки лодок. Тем, кому повезло покинуть осажденный Сингапур, сообщили о возможности уехать в самый последний момент: