Пока в Европе бушевала война, стратеги не спали, размышляя о том, как будет развиваться конфликт с японцами. Когда в 1941 году лето стало переходить в осень, что знаменовалось заметным спадом экваториальной жары и влажности в Сингапуре, напряженность отношений между западными державами и Японской империей начала усиливаться. Экономические санкции, направленные на изоляцию Японии в связи с ее агрессией в Китае, загоняли становившееся все более милитаристским правительство в Токио в угол. Япония лишилась поставок металлолома, каучука и, самое главное, нефти из-за рубежа. В ответ на санкции Япония устремила взгляд на богатые природными ресурсами страны Юго-Восточной Азии, большая часть которых находилась под колониальным владычеством европейских государств. Япония провозгласила Великую восточноазиатскую сферу совместного процветания. Эту комбинацию слов европейцам было трудно произнести и того труднее проглотить. В сущности, японцы предъявили права на огромные запасы продовольствия, ископаемых и нефти в Сингапуре, Малайе, Голландской Ост-Индии (ныне Индонезии) и в некоторых других странах, находившихся под владычеством западных держав. Любую страну, стоявшую между Страной восходящего солнца и ее правом на захват и эксплуатацию этих территорий, японцы считали врагом. Свою риторику Япония подкрепила захватом французского Индокитая (теперь это Вьетнам) в июле 1941 года, что подпитывало предсказания неизбежной войны.
Но Сингапур оставался городом, который собирался наслаждаться мирной жизнью даже в условиях японской угрозы и военных потрясений в Европе. Многоэтажные развлекательные центры Happy World и Great World предлагали ошеломляющее разнообразие удовольствий, в том числе театры, дансинги, кафе и ночные клубы. А Лонг-бар в отеле Raffles был местом неофициальных встреч военных и женщин, с которыми они танцевали.
Продолжая веселиться, большинство европейцев, живших в Юго-Восточной Азии, страстно надеялись, что войны удастся избежать. Действительно, Сингапур вряд ли можно было назвать городом, находившимся на военном положении: всем служащим британского гарнизона, включая моряков, находившихся на кораблях, приказали ежедневно отдыхать с часу до трех дня. Довольные тем, что можно вздремнуть в предположительно неприступной цитадели, которую премьер-министр Уинстон Черчилль назвал «восточным Гибралтаром», лишь немногие жители Сингапура считали, что японцы осмелятся напасть на город.
Правда заключалась в том, что большинство британских офицеров и рядовых, находившихся в Тихом океане, чувствовали себя заброшенными и оставшимися не у дел: эти люди хотели вернуться в Европу и сражаться с немцами, которых они считали подлинным врагом. Во время Битвы за Британию немецкие бомбы и красноречие