Близость отца по службе к знаменитому елизаветинско-екатерининскому полководцу Петру Александровичу Румянцеву немало поспособствовала удачному старту военной карьеры нашего героя.
Будучи людьми богатыми и дед (он помогал Румянцеву закрепощать Украину) и отец смогли дать ему хорошее домашнее образование. Ванька с малых лет проявил большой интерес к военному делу и тем, по сути дела, очень рано определил свою судьбу. Дед лишь помог любимому внуку, определив его с младшим братцем Степаном в привилегированный Пажеский корпус в 1793 г.
Будущему генералу сразу повезло: в 1798 г. на его бравую выправку обратил внимание обожавший «фрунт» государь Павел I. Он становится его лейб-пажем.
Сугубо придворная карьера Ивана Федоровича не прельщала и он проситься в лейб-гвардии Преображенский полк. И вот он уже поручик и флигель-адъютант Его Импер. Велич. Это случилось 5.10.1800 г.
Царедворские годы не прошли для него даром: он научился быть скрытным.
Впервые пороха он смог понюхать только в ходе рус.-турецкой войны 1806—12, будучи в чине штабс-капитана у знаменитого победителя «маркиза» Емельки Пугача («анпилатора» Петра Федоровича) заслуженного боевого генерала от кавалерии Ивана Ивановича Михельсона (1740—1807) – какое-то время бывшего главнокомандующим Молдавской армией. Во время неудачного штурма крепости Браилов 20.8.1807 г., он получает пулевое ранение в голову и первую свою награду – ор. Св. Владимира 4-й ст., а также наградное оружие – Золотую шпагу «За храбрость» Более того, старый вояка Михельсон в рапорте на награждение дает ему по-военному исчерпывающе лаконичную, но превосходную характеристику: «Во всех делах флигель-адъютант Паскевич явил себя неустрашимым и войну понимающим офицером, каковых поболее делать надлежит». Похоже, что екатерининский военачальник (как впрочем, и многие его «сверстники») свое дело знал крепко и в военных талантах молодых офицеров разбирался: Иван Федорович не подкачал вскоре скончавшегося старика и пошел по служебной лестнице все выше и выше, став в конце карьеры генерал-фельдмаршалом не только России, но и Пруссии и Австрии!
Столь же хорош был Паскевич и при новом главкоме генерал-фельдмаршале князе Александре Александр. Прозоровском (1732—1809) – давнем конкурентом самого «русского Марса» в военной славе.
В 1809 г. он снова штурмует Браилов, на этот раз под началом генерала Мих. Илларион. Кутузова. Последний представляет, безусловно, храброго офицера к полковнику и Ор. Св. Анны 1-й ст. Тогда же Иван Федорович знакомится со столь яркой личностью в рядах русской армии той поры как П. И. Багратион. Они очень хорошо понимали друг друга; их «фронтовое братство» прервет лишь смертельное ранение Багратиона на поле Бородина. Дела под Исакчей, Тульчей, осада Мачина, бои под Рассеватом, Силистрией и др. приносят ему алмазные знаки к уже имевшемуся Ор. Св. Анны.
В 1810 г. он назначается командиром Витебского мушкетер. полка, с которым штурмует Базарджик. После победы его новый главком Н. М. Каменский-младший