Чарльз Гиббс родился в штате Род-Айленд в 1794 году; его родители и их друзья принадлежали к самым уважаемым гражданам штата. В школе он считался очень одаренным ребенком, но таким строптивым и непокорным, что ни розги, ни добрый совет не могли его образумить, и он был исключен из школы.
Его отправили работать на ферму, но, испытывая огромную антипатию к работе и имея склонность к бродяжничеству, он, подобно многим неразумным юнцам в этом возрасте (а ему было тогда пятнадцать), обожал море. Не послушавшись советов родителей, он тайно покинул их и поступил на американский военный шлюп под названием «Шершень»: Гиббс принимал участие в сражении у побережья Пернамбуко, когда «Шершень» захватил в плен британский военный шлюп «Павлин». Когда «Шершень» возвратился в Соединенные Штаты, его командир капитан Лоуренс в награду за храбрость получил под свое командование несчастный корабль «Чезапик», и Гиббс вслед за своим капитаном перешел туда. Он отличился в бою с «Шенноном», в котором Лоуренс погиб, а «Чезапик» был захвачен в плен. Гиббс утверждал, что перед началом боя команда «Чезапика» была на грани бунта из-за того, что ей не выплатили призовых денег, поэтому призыв капитана Лоуренса был встречен весьма холодно и сопровождался недовольным ворчанием.
После боя Гиббс вместе с уцелевшими в нем моряками попал в плен и сидел в Дартмурской тюрьме, пока их не обменяли.
После обмена пленными Гиббс вернулся в Бостон и, решив оставить морскую службу, обратился к друзьям в Род-Айленде с просьбой помочь ему открыть свое собственное дело. Они одолжили ему тысячу долларов в качестве стартового капитала. Он открыл бакалейную лавку на Энн-стрит, неподалеку от района Оловянный Горшок, где обитали брошенные женщины и люди, ведущие распутный образ жизни. Поскольку он продавал в основном спиртные напитки и имел «лицензию на розничную торговлю спиртом», его лавочка никогда не пустовала. Но он продавал спиртное преимущественно продажным женщинам, которые платили ему натурой, а это, хотя и отвечало его наклонностям, не позволяло приобретать продукты или оплачивать аренду, и он обнаружил, что его капиталы быстро тают, а наличности, которая восполняла бы затраты, как не было, так и нет. Бизнес Гиббса прогорел из-за его небрежности и мотовства. Он решил бросить все и снова вернуться на флот. Имея в кармане сто долларов – все, что осталось от взятой взаймы тысячи, – он сел на корабль «Джон» и отправился в Буэнос-Айрес. Вскоре после прибытия деньги у него закончились, и он нанялся на местный капер и ушел в плавание. Из-за ссоры между офицерами и командой, которая