Необходимость раздобыть продовольствие заставила Робертса перейти к действиям, и его небольшой шлюп отправился в Вест-Индию. Вскоре им удалось захватить два шлюпа, которые снабдили их провизией, а через несколько дней – бригантину. После этого они направились на Барбадос. Неподалеку от этого острова им встретился десятипушечный корабль из Бристоля с богатым грузом; задержав его на три дня, они ограбили это судно дочиста, а потом отпустили восвояси. Капитан этого корабля, однако, сообщил губернатору Барбадоса о нападении, которому они подверглись, а тот выслал в море двадцатипушечный корабль с командой из восьмидесяти человек, велев найти пиратов и утопить.
Этим судном командовал Роджерс, который на второй день плавания обнаружил Робертса. Не зная о том, что его ищут, Робертс двинулся ему навстречу. Он приветствовал его пушечным салютом, но вместо ответного выстрела Роджерс дал залп из всех своих бортовых пушек, сопровождаемый троекратным «ура!». Разгорелся яростный бой, и Робертс, понимая, что скоро будет потоплен, сбросил в море лишний груз и бежал.
Добравшись до острова Доминика, он пополнил запасы воды и закупил у местных жителей провизию, расплатившись за нее товарами с захваченных кораблей. Здесь он встретил пятнадцать англичан, которых оставило на этом острове французское судно, захватившее их корабль; поступив на службу к Робертсу, они пополнили его команду.
Зная, что корпус его судна нуждается в очистке, Робертс решил заняться этим на островах Гранады, хотя и понимал, что место для такой операции не совсем подходящее. Это решение чуть было не оказалось для него роковым, ибо губернатор Мартиники снарядил для его поимки два шлюпа. Пираты, однако, прибыли в намеченное место, с необычной быстротой очистили корпус и ночью ушли в море, а утром здесь появились шлюпы губернатора.
С островов Гранады Робертс отправился к острову Ньюфаундленд. В июне 1720 года он прибыл на его банки и вошел в гавань Трепасси с развевающимся черным флагом, под бой барабанов и рев труб. В порту стояло не менее двадцати двух судов; увидев корабль пиратов, команды бросили их и бежали на берег. Невозможно описать ущерб, который разбойники причинили Трепасси; они сжигали и топили корабли, уничтожали плантации и грабили дома местных жителей. Власть в руках жестоких и невежественных людей делает их наглыми, свирепыми и распущенными. Они, в буквальном смысле, теряют разум, сея пылающие головни, стрелы и смерть и восклицая: «Какое отличное развлечение!»
В этом хаосе Робертс распорядился сохранить одну галеру, которую он снарядил и снабдил командой для своих собственных надобностей. На банках он встретил десять французских судов и уничтожил их все, за исключением одного двадцатишестипушечного корабля, который захватил и увел с собой, назвав «Фортуной». После этого он отдал галеру из Бристоля французу,