Время, когда Казимир IV участвовал в последней великой Северной войне с Тевтонским орденом, совпало с первыми годами экспансии Московского государства при Иване III, который стал великим князем в 1462 г., за четыре года до того, как победа Казимира над орденом увенчалась Торнским мирным договором и положила конец великой средневековой германской экспансии на восток. В 1471 г. Иван III после битвы на реке Шелони присоединил к Москве Новгород (1478) и весь русский северо-восток. В следующем году он женился на Зое (Софии) Палеолог, чей отец Фома, бывший деспот Мореи, приходился последнему византийскому императору родным братом, а мать происходила из блестящего рода Монферрат. Получив в жены наследницу былой византийской славы, Иван воспринял те идеи, которые в дальнейшем составили важную часть концепции великорусского управления страной. Иван принял титул самодержца и царя, а ученые льстецы, которые явились в Москву вместе с Зоей, обнаружили, что ее муж был «наследником Августа», разделившего мир между своими братьями. Прусс получил земли по берегам Немана, и от него «в четырнадцатом поколении происходил великий князь Рюрик». Впрочем, зачем было выдумывать мифического Прусса, когда Иван был потомком Владимира Мономаха, правившего в Киеве и владевшего всей южной землей! Иван начал подписывать документы как «государь Всея Руси», а его преемник в 1503 г. написал литовцам следующее: «Могу ли я не оплакивать земли моих предков, все те русские земли, что были захвачены Литвой, и Киев, и Смоленск, и все другие города?»
Разногласия между православной и католической знатью Литвы, которые Казимир попытался сгладить в Хородловской унии, естественно, не ускользнули от внимания московского царя, и он попытался их усилить. Уже в 1470 г. Казимиру пришлось заменить Олелько, православного воеводу в Киеве, на католика литовца. «Сын последнего киевского князя Михаил, – писал Дорошенко, – вместе с другими князьями начал секретные переговоры с Москвой, пообещав Белоруссии всякого рода привилегии за помощь против Литвы. Заговор был раскрыт, и князь Михаил заплатил за это