Одновременно с прибытием в Киев Святополка Изяславича половцы напали на южные земли Руси. Услыхав о смерти Всеволода Ярославича, они отправили к Святополку послов с предложением мира. Князь, посоветовавшись лишь с «молодшей» дружиной, заточил их в темницу и начал войну с половцами, которые разбили русскую рать. Не сумев одолеть врага силой, Святополк решил пойти на мировую и женился на дочери половецкого хана Тугоркана.
В 1094 году Святополк Изяславич в союзе с Владимиром Мономахом организовал поход на половцев и пригласил с собой черниговского князя Олега Святославича. Поход был удачным; князья вернулись с богатой добычей. В том же году половцы осадили Юрьев, но не смогли взять его из-за вмешательства великого князя. Когда же они перешли реку Рось, юрьевцы покинули свой городок и бежали в Киев. Святополк Изяславич велел построить для них на Витичевском холме городок и назвал его своим именем – Святополч. Там он поселил и юрьевского епископа Марина, а также других жителей мелких городков, находившихся на границе Киевского княжества и подвергавшихся постоянным нападениям половцев.
В 1096 году Святополк Изяславич и Владимир Мономах пригласили Олега в Киев на совет, но получили гордый отказ. Тогда они пошли на него с войском. Олег бежал из Чернигова и заперся в Стародубе. Просидел он в осаде 33 дня и сдался, заключив мир при условии, что приедет в Киев на съезд с братом Давыдом. Отправился Олег за братом в Смоленск, но жители не пустили его в город, и он ушел в Рязань. Не дождавшись Святославичей в Киеве, Святополк Изяславич и Владимир Мономах пошли к Смоленску на Давыда, однако дело кончилось миром. В это время половцы, пользуясь отсутствием князей, вторглись в русские земли и опустошили окрестности Киева и Переяславля Южного. Князья, возвращаясь назад, общими силами разбили врагов под Переяславлем. В этой битве пал тесть великого князя – хан Тугоркан, которому родственные связи не мешали опустошать владения зятя. Святополк Изяславич велел взять с собой тело хана и похоронил его в селе Берестовом.
В 1097 году состоялся княжеский съезд в Любече. В нем приняли участие Святополк Изяславич, Владимир Мономах, Олег и Давыд Святославичи, Давыд Игоревич и теребовльский князь Василько Ростиславич. В 1098 году из-за попустительства Святополка Изяславича Давыд Игоревич ослепил Василька, в результате чего едва не разгорелась междоусобная война. Князья помирились при условии, что Святополк Изяславич поклянется наказать Давыда. Лишь в следующем году великий князь выступил против Давыда Игоревича, который заперся во Владимире-Волынском. Семь недель Святополк осаждал город, пока Давыд не сдался и не заключил мир при условии, что великий князь отпустит его. После этого Давыд сдал Владимир-Волынский, а сам ушел в Червень. Получив город, Святополк Изяславич захотел овладеть всем Волынским княжеством, но, разбитый перемышльским и теребовльским князьями, вынужден был бежать во Владимир с двумя своими сыновьями, Мстиславом и Ярославом.
В 1100 году Святополк Изяславич участвовал в Витичевском съезде князей, который