Король Милутин. После прихода к власти в 1282 г. король Милутин вступил в союз с западными державами и приступил к завоеванию сербских земель, находившихся под властью Византии. Вместе с бывшим византийским вассалом Котаницей Милутин присоединил следующие территории: Верхний Вардар, Верхний и Нижний Полог в районе г. Тетово, Скопье, Овче-Поле, Злетово и Пиянац. Одновременно в войну против Византии вступили болгарский царь Георгий Тертер и правитель Фессалии севастократор Иоанн I Дука. Византийцы послали войска к Липляну и Призрену, но они потонули в разлившемся Дриме. Армии королей Драгутина и Милутина заняли обширные области на западе Македонии и вышли к Эгейскому морю. Новая сербско-византийская граница была установлена по линии Струмица – Охрид – Прилеп – Кроя. Император Михаил VIII Палеолог собирался в поход против Милутина, но умер. Наследник Андроник II похоронил отца, принявшего унию с Римом, без почестей. Уния была осуждена на соборе в Константинополе, а церкви, в которых служили униаты, снова освящены.
В 1282 г. или годом позже Милутин без разрешения на разрыв церковного брака развёлся с первой супругой Еленой, родившей ему сына Стефана (впоследствии именуемого Дечанским) и дочь Неду, и женился на дочери севастократора Фессалии Иоанна Ангела – своего главного политического и военного союзника. У Милутина родились дочь Зорица и сын Константин. От венгров он получил северо-восточную Боснию и Белград.
В 1285 г. татары нападают на Сербию и сжигают монастырь Жича. В конце последнего десятилетия XIII в. болгарский царь Георгий Тертер – вассал татарского хана Ногая – бежит в Византию, а Ногай возводит на болгарский престол сербского феодала по имени Смилец. В районе г. Браничево войско Драгутина и Милутина сражается с болгарскими вельможами Дрманом и Куделином. А позднее видинский князь Шишман напал на Сербию, опять сжёг Жичу и дошёл до г. Печ, но вынужден был отступить. Нанеся Шишману поражение в битве под Видином, Милутин заключил с ним мир и выдал за его сына свою дочь Неду. Однако хан Ногай пригрозил вторгшемуся в Болгарию Милутину войной, и тот вынужден был оставить занятые территории и послать татарам заложников – своего сына Стефана и нескольких представителей сербской знати, которые пробыли в плену семь лет. Во время конфликта ханов Токту и Ногая Стефану удаётся бежать и вернуться в Сербию. В 1298 г. умерла Елена – законная жена Милутина, и он женится на византийской принцессе Симониде. В следующем году Милутин провозглашает своим наследником