Киевский князь не прятался за городскими укреплениями, он всё время пытался навязать Цимисхию свою тактику ведения войны. Вечером 26 апреля русская рать под командованием воеводы Сфенкела вышла из Доростола и выстроилась на равнине перед городом. Цимисхий вызов принял, покинул лагерь и развернул армию в боевые порядки. Битва свелась к лобовому столкновению и долго шла с переменным успехом, чаша весов клонилась то на одну, то на другую сторону. Переломным моментом стала гибель Сфенкела, сражавшегося в первом ряду и погибшего в рукопашной схватке. После смерти воеводы русские стали медленно отступать к городу. Цимисхий попытался развить успех и бросил в бой катафрактариев, но русские закрылись большими щитами, отбили все атаки и ушли в Доростол. После этого Святослав на некоторое время отказался от полевых сражений. Однажды ночью русские выкопали вокруг города глубокий ров, чем сильно затруднили наступление ромеев на Доростол.
Время шло, в осажденном городе начались проблемы с продовольствием. С суши Доростол был плотно обложен сухопутной армией ромеев, путь по Дунаю перекрывали огненосные дромоны Империи. Но Святослава это не остановило. Князь дождался темной и безлунной ночи, когда бушевала непогода, лил дождь, сыпался град, гремел гром и сверкали молнии, посадил на ладьи 2000 воинов и отправился на вылазку. Незаметно пройдя мимо византийских кораблей, русские высадились на берег и разошлись по окрестностям в поисках продовольствия. Дружинники наполнили ладьи зерном и направились обратно в Доростол. В это время обозники византийской армии пригнали к реке на выпас и водопой лошадей. Разведчики доложили об этом Святославу, князь принял решение атаковать противника. Дружинники покинули ладьи, прошли через лес и внезапно напали на вражеских обозников. Множество ромеев было перебито, в том числе и те, кто отправился в лес за дровами. После этого русские погрузились на ладьи и быстро добрались до Доростола. Узнав об этой вылазке, Цимисхий страшно разгневался на начальника флота и пригрозил ему смертью, если подобное повторится. Охрана реки была усилена, все окрестные дороги перекопали рвами и перекрыли усиленными дозорами. По свидетельству Скилицы, произошло это на шестьдесят пятый день осады, когда Цимисхий отказался от атак на город и решил уморить вражеское войско голодом