Удача, всегда сопутствовавшая Чаплину в тяжелые периоды жизни, на этот раз улыбнулась ему дважды. Актер Х. Сентсбери, который должен был играть Холмса, недавно сам написал пьесу «Джим, роман оборванца» (Jim, A Romance of Cockayne). Как только он увидел 14-летнего Чарли, то сразу понял, что мальчик как нельзя лучше подходит на роль уличного продавца газет в ней, не зная, что тому приходилось заниматься этим ремеслом в реальной жизни. Сценарий, который дал Сентсбери, Чаплин взял домой. Прочитать его и выучить роль ему помог Сидни. Больше всего
Чарли интересовало жалованье. Директор театра предложил ему 2 фунта и 1 шиллинг в неделю. Чаплин ответил: «По поводу условий я должен посоветоваться с братом». Директор рассмеялся. Тогда это действительно могло показаться смешным, но роль финансового советника останется за Сидни на протяжении почти всей жизни Чаплина.
Премьера «Джима» состоялась в Кингстоне 6 июля 1903 года, а последний спектакль был дан всего две недели спустя в Grand Theatre в Фулеме, однако Чаплин уже усвоил ценные уроки актерского мастерства. Сентсбери объяснил ему, что такое ритм действия, научил держать паузу, управлять голосом, входить в мизансцену и даже правильно сидеть. Чарли говорил, что все это получалось у него совершенно естественно – требовалась лишь подсказка. Правда, у него была склонность переигрывать… К тому же он дергал головой.
Работа над пьесой произвела на Чаплина огромное впечатление. Много лет спустя он помнил каждое слово той роли. Кроме того, Чарли усвоил еще один урок. Впоследствии он часто повторял своим актерам, чтобы те не дергали головой.
«Джим» не имел успеха у публики, но Чаплина заметили. The Era писала о нем как о славном парне в роли уличного продавца газет Сэма, который создает реалистичный образ нахального, но честного, верного, самостоятельного и философски настроенного беспризорника, обитателя лондонских трущоб. Реалистичности удивляться не следует – этот мир и этих людей Чаплин знал не понаслышке.
Вскоре должен был начаться гастрольный тур «Шерлока Холмса». Труппа репетировала весь июль, и 27-го числа в Pavilion Theatre на Майл-Энд-роуд состоялась премьера. Потом они отправились в Бертон – город, расположенный в графстве Стаффорд-шир, на реке Трент, и Ньюкасл. Неофициальным опекуном Чарли стала костюмерша Эдит Скейлс. Она вспоминала, что на первое недельное жалованье Чаплин купил фотоаппарат