Ещё не перестало биться сердце Государя, а между боярами уже произошла первая ссора. Брат Государя Андрей, Михаил Воронцов и Шигона попытались помешать исполнению последней воли Василия Иоанновича. Один из них, выражая мнение всех троих, стал убеждать присутствующих: «Князь Великий Владимир Киевский умер не в чернецах, однако сподобился праведного покоя. И иные Великие Князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?»
Однако, митрополит при поддержке верного Государю боярина Михаила Юрьевича Захарьина настаивал на исполнении последней воли умирающего.
Летописец говорит: «И бысть промеж ими пря велика».
Государь подозвал митрополита и сказал ему: «Я поведал тебе, отец, всю свою тайну, что хочу быть чернецом; чего же мне так долежать? Сподоби меня облечься в монашеский чин, постриги меня».
Митрополит медлил и Государь повторил: «Так ли мне, господин митрополит, лежать?
Митрополит уловил укоризну в обращении «господин», а не отец, а Государь, меж тем, начал креститься и повторять: «Аллилуя, аллилуя, слава тебе, Боже!». Уже стал отниматься язык, но Государь мужественно и настойчиво произносил слова молитвы и повторял просьбу о пострижении. Когда стала отниматься правая рука, верный боярин Михаил Юрьевич Захарьин помогал поднимать её и креститься. Споры же о пострижении продолжались. Разве противники пострижения не понимали, какую боль наносят умирающему? Что ими двигало? Какая корысть? Пройдёт совсем немного времени, и они покажут себя. Для них Государь уже был в прошлом – для них открывалось будущее, которое они видели по-своему, мечтая о власти. Митрополит Даниил преодолел робость – он ведь оставался один на один с противниками пострижения – и послал за монашеским платьем. Он помнил сказанное государём в Воскресение, помнил опасения Государя, в глубине души понимавшего, что не все, кто его окружает, искренне верны ему и Державе Российской. Государь так и заявил тогда: «Если не дадут меня постричь, то на мёртвого положите монашеское платье – это моё давнее желание!»
И вот, наконец, старец Михаил Сукин принёс платье. Душа Государя уже расставалась с телом, и митрополит поспешил передать платье игумену Иосафу, чтобы то немедля начал обряд пострижения.
Брат Государя Андрей и боярин Воронцов чуть ли не силой попытались помешать обряду.