Как видим, досужие вымыслы о том, что Василий III занемог после падения с лошади на охоте, не имеют никаких оснований. Он действительно на следующий день выезжал на охоту, поскольку почувствовал себя лучше – видимо, частично нейтрализовать яд помогла Русская баня, воздействием которой нередко спасались от отравлений, но охотиться не мог и быстро вернулся в своё село Колпь, где окончательно слёг.
Немедленно были вызваны из Москвы дядя Великой Княгини Михаил Глинский и лекари. Лекарями же в то время были иноземцы… «Вскоре прибыли по вызову лекари Николай Люев и Феофил. Лечение было общепринятым в то время: прикладывали к больному месту «пшеничную муку с пресным мёдом и печёным луком». Это продолжалось две недели. Наконец, Василий Иоаннович решил вернуться в Волок, но уже ехать верхом не мог, и его на руках несли до города боярские дети.
В Волоке Ламском Василий Иоаннович понял, что дни его сочтены, однако, не желая преждевременно тревожить митрополита, бояр, супругу и её братьев, приказал доставить к нему тайно из Москвы духовные грамоты отца и деда. Тогда же по его приказу была сожжена духовная, составленная до второго брака. О том, какую наметить расстановку сил в управлении Державой в случае своей смерти, он решил посоветоваться с дьяками Шигоной и Путятиным. Нужно было решить, кого из бояр пригласить в думу и кому «приказати свой Государев приказ».
Состояние здоровья было таково, что некоторое время Василий Иоаннович не мог двинуться с места, чтобы ехать в Москву. В Волок Ламский он вызвал почитаемого им старца Михаила Сукина и очень близкого и нелицемерно преданного боярина Михаила Юрьевича Захарьина (Кошкина). Именно им он решил поведать о своём желании постричься.
Тем не менее, необходимо было возвращаться в Москву, и «приговорил Князь Великий с бояры ехати ему с Волока в Осифов монастырь к Пречистой молиться». Монастырь был в 18 верстах от Волока. Это небольшое расстояние удалось преодолеть с огромным трудом. Князья Шкурлятев и Палецкий ехали с Великим Князем в каптане, а затем буквально под руки ввели его, опиравшегося на костыли в церковь.
Александр Нечволодов указал, что дьякон, читая ектенью за Василия, «не мог удержаться от слёз, а все присутствующие – Великая Княгиня, бояре и иноки с горьким плачем и рыданиями молились об исцелении больного».
Переночевав в монастыре, Великий Князь продолжил в Москву путь, который оказался полным опасностей и испытаний. Он хотел въехать в город ночью, чтобы не тревожить никого своим видом и сколь ещё можно скрывать болезнь, а потому остановился 21 ноября в селе Воробьёве, где собирался дождаться темноты. Лёд ещё не окреп. Решили навести мост через Москву-реку в районе Новодевичьего монастыря. Но едва каптан с Великим Князем въехал на мост, как тот стал разваливаться. Боярские