В 1919 г. возникло серьезное недовольство в соединениях советских вооруженных сил, действовавших на территории Украины. Особую тревогу вызывала армия Н. И. Махно, которая не всегда следовала указаниям большевистского правительства и действовала зачастую по своему усмотрению, к примеру в районе поселка Гуляй-Поле недалеко от Мелитополя. По распоряжению Раковского советские власти Украины рассматривали гуляйпольскую анархистскую республику в качестве своеобразного автономного образования. С контролируемым Махно районом был введен товарооборот, чтобы получить нужный уголь в обмен на промышленные потребительские товары. Какое-то время с Махно приходилось считаться, ибо его утопические идеи республики без любой ответственности перед государством были весьма популярны в крестьянской среде.
Наибольшую опасность для судеб большевистской власти в Украине представляла деникинщина. Армия А. И. Деникина в июне 1919 г. заняла Харьков, Екатеринослав, прорвалась к Волге. Именно Раковский как глава правительства Украины выступил с инициативой образования военно-политического союза советских республик, выдвинув идею объединения их военных и материальных ресурсов. Собственно говоря, таковое объединение существовало на практике и ранее. Само же предложение о его официальном оформлении свидетельствовало, что у Раковского постепенно зарождалась мысль о превращении фактически централизованного государства, каким видел Советскую Россию Ленин (включая в нее на практике Украину и другие территории, которые вроде бы получали право на самоопределение), в реальную федерацию.
В связи с этим была проведена реорганизация воинских формирований Украины, введено обучение военному делу рабочих, установлена воинская повинность.[299]
Раковский понимал, что без материального обеспечания армии многого не добьешься. По его инициативе декретом правительства была создана Чрезвычайная комиссия по снабжению Красной армии. В результате его нового предложения была проведена неделя обеспечения Красной армии, во время которой поборы с крестьян, и без того весьма интенсивные, стали буквально грабительскими. Советскую власть, установленную насильственным путем, пытались удержать, также опираясь в основном на насилие и кровопролитие. Однако устоять перед белогвардейцами не удалось. 30 августа Киев был занят войсками С. В. Петлюры.
Правительство Раковского было вынуждено эвакуироваться в Чернигов, а затем в Москву. Здесь Раковский пробыл более шести месяцев. По предложению Троцкого он возглавил Политическое управление Реввоенсовета республики.
Находясь в Москве, Раковский стал в какой-то степени преодолевать старую политику по отношению к крестьянству. Он охотно усваивал новый курс на укрепление союза с середняком, участвовал в подготовке земельного кодекса Украины, который призван был хотя бы в некоторой степени