Ни в учителя, ни в сотрудники духовного ведомства Джугашвили не пошел. Гораздо интереснее ему было делать революцию. Иосиф перебивался случайными заработками в каких-то конторах, иногда давал уроки в качестве репетитора. До конца 1899 года Иосиф жил на квартире Д.Е. Каландарашвили на Михайловском проспекте, 102.
28 декабря 1899 года Сосо был зачислен в Тифлисскую физическую обсерваторию, где начал работать в качестве наблюдателя-метеоролога. Там он поселился в комнатке флигеля, примыкавшего к двухэтажному зданию обсерватории. Устроил Джугашвили в лабораторию его товарищ по семинарии и по «Месаме-даси» Вано Кецховели. Зарплата наблюдателя составляла 20 рублей в месяц, после полугода службы полагалась 5-рублевая надбавка.
В «Месаме-даси» Сталин принадлежал к радикальному меньшинству и резко критиковал лидера организации Ноя Жорданию и других будущих меньшевиков за отказ от решительных методов борьбы вроде демонстраций и политических забастовок.
В самом начале своей работы в обсерватории, в январе 1900 года Сталин подвергся первому в своей жизни кратковременному аресту. Причины его не ясны до сих пор. По одной из версий, с Иосифа требовали вернуть долг отца Диди-Лиловскому сельскому правлению, к которому тот был приписан. Долг уплатили товарищи по партии, и Иосиф вышел на свободу. Местожительство отца, очевидно, в тот момент было неизвестно, почему долг и требовали с сына.
На рубеже XIX и XX веков активизировалось социал-демократическое движение в Российской империи, в том числе и в Закавказье. В декабре 1900 года в Лейпциге вышел первый номер газеты «Искра». В ряде городов готовились широко отпраздновать 1 мая 1901 года. В связи с этим Тифлисское Главное жандармское управление подготовило обзор деятельности Тифлисской организации РСДРП. В списке из 29 ее предполагаемых членов Иосиф Джугашвили значился под номером 2. Это, вероятно, можно расценить как признак его влияния. Жандармы так описывали будущего диктатора: «Иосиф Джугашвили, наблюдатель в Физической обсерватории, где и квартирует. По агентурным сведениям, Джугашвили социал-демократ и ведет сношения с рабочими. Наблюдение показало, что он держит себя весьма осторожно, на ходу постоянно оглядывается; из