В августе 1898 года Джугашвили приняли в члены тифлисской организации грузинской социал-демократической организации «Месаме-даси», возникшей в 1893 году, а позднее влившейся в РСДРП. В 1926 году Сталин так рассказывал об этом: «Я вспоминаю 1898 год, когда я впервые получил кружок из рабочих железнодорожных мастерских… На квартире у Стуруа в присутствии Сильвестра Джибладзе (он был тогда одним из моих учителей), Закро Чодришвили, Михо Бочоришвили, Нинуа и других передовых рабочих Тифлиса получил уроки практической работы. В сравнении с этими товарищами я был тогда молокососом. Может быть, я был тогда немного больше начитан. Но, как практический работник, я был тогда, безусловно, начинающим. Здесь, в кругу этих товарищей, я получил тогда первое свое боевое, революционное крещение».
В мае 1898 года прежний руководитель семинарского кружка Сеид Девдориани закончил семинарию и поступил в Юрьевский университет. Теперь кружок возглавил Джугашвили, быстро переориентировавший его с просветительских на общественно-политические цели.
С осени 1898 года Иосиф сделался завсегдатаем карцера. Его наказывали за отсутствие или неподобающее поведение на молитве, дерзость преподавателям, самовольный уход со всенощной и т. п. К тому времени он порой выступал пропагандистом и в рабочих кружках.
29 мая 1899 года Иосиф Джугашвили был исключен из пятого класса семинарии «за неявку на экзамены при неизвестной причине». За несдачу экзамена семинарист лишался казенного содержания. Можно предположить, что начальство решило избавиться от строптивого семинариста, лишив его казенного содержания. Было заранее известно, что платить за обучение Джугашвили не в состоянии и потому вынужден будет уйти. Заполняя формуляр в батумской тюрьме 13 июля 1902 года, Иосиф указал: «До пятого класса воспитывался на казенный счет, после была потребована плата за обучение и за содержание как не из духовного звания, за неимением средств вышел из училища». В 1932 году Сталин излагал причину своего исключения несколько иначе: «Вышиблен из православной духовной семинарии за пропаганду марксизма». В принципе оба объяснения не противоречат друг другу. Семинарское начальство могло узнать, что Джугашвили причастен к нелегальным марксистским кружкам, в частности, о его участии в тифлисской маевке 19 апреля 1899 года. И решило оформить исключение, так сказать, по экономическим причинам, чтобы не раздувать политический скандал. Характерно, что в свидетельстве, выданном на руки исключенному семинаристу, об окончании четырех классов семинарии (полный курс состоял из шести классов), по поведению фигурирует пятерка, хотя в последние два года пребывания в семинарии Джугашвили имел по поведению только тройки. Но эта тройка в тогдашних