Während seines Aufenthalts in Berlin scheiterte Schopenhauer mit einem Heiratsantrag, den er einem deutlich jüngeren Mädchen, Flora Weiß, gemacht hatte. Als schließlich 1831 die Cholera an die Stadt heranrückte, brachte er sich in Sicherheit, indem er Berlin verließ und nach Frankfurt aufbrach, das als »cholerafest«4 galt. Damit endete auch die Beziehung zu Caroline Richter, die er gern mitgenommen hätte, aber eben nur unter der – für sie inakzeptablen – Bedingung, ihren Sohn in Berlin zurückzulassen.
Nach seiner Ankunft in Frankfurt verfiel Schopenhauer in eine düstere Stimmung, die ihn zwei Monate lang hinderte, sein Quartier zu verlassen. Zweifel darüber, ob er sich am richtigen Ort niedergelassen hatte, bewogen ihn, im Juli 1832 nach Mannheim umzuziehen, wo er bis Juli 1833 blieb, um wieder in das größere und weltoffenere Frankfurt zurückzukehren, das er – mit Ausnahme einiger kürzerer Ausflüge – bis zu seinem Tod nicht mehr verlassen sollte. Daß er sich dort letztlich doch wohlfühlte, geht daraus hervor, daß er die Stadt in einem an seinen französischen Jugendfreund Anthime gerichteten Brief als »le meilleur endroit de l’Allemagne« (GBr 158) beschrieb. Dort war er bald als zurückgezogen lebender Sonderling bekannt, der regelmäßig nachmittags mit seinem Pudel spazieren ging und dabei Selbstgespräche führte. Seine spärlichen sozialen Kontakte pflegte er am Mittagstisch des »Englischen Hofs«, der als das führende Lokal der Stadt galt. Schopenhauer gestaltete – ähnlich wie schon Kant – seinen Tagesablauf nach einem rigiden Muster: Morgens arbeitete er drei Stunden an seinen Texten, anschließend spielte er eine Stunde auf seiner Flöte und nahm daraufhin sein Mittagessen ein, auf das ein ausgedehnter Spaziergang mit dem Pudel folgte. Abends zog er sich zurück und las, oder aber er ging ins Konzert, die Oper oder das Theater. Die Anerkennung seiner philosophischen Anstrengungen ließ weiterhin auf sich warten. Zwar trug sich Schopenhauer eine Zeitlang mit dem Gedanken, eine erweiterte Auflage seines Hauptwerks zu veröffentlichen, doch gelangte dieser Plan nicht zur Ausführung. Statt dessen verfaßte er eine eigenständige Abhandlung, die Ergänzungen und Erweiterungen zum zweiten Teil von Die Welt als Wille und Vorstellung enthielt und 1836 unter dem Titel Ueber den Willen in der Natur erschien. Das Werk fand zunächst – wie schon die vorherigen – keine nennenswerte Beachtung.
Erstmals erhielt Schopenhauer eine gewisse Anerkennung, als er 1837 den Professoren Schubert und Rosenkranz, die eine neue Ausgabe von Kants Werken vorbereiteten, den – von ihnen befolgten – Rat erteilte, die erste Auflage der Kritik der reinen Vernunft (1781) darin aufzunehmen, da sie die – im Vergleich zur zweiten – authentischere Gestalt des Buches sei. Die beiden Professoren zitierten in ihrem Vorwort ausgiebig aus dem Schreiben, in dem Schopenhauer seine Empfehlung ausgesprochen hatte. Auf diese Weise hatte sich dieser zumindest einen Namen als kompetenter Kenner der Kantischen Philosophie gemacht. In den Jahren 1837 und 1838 schrieben die Königlich Norwegische Societät der Wissenschaften und die Königlich Dänische Societät der Wissenschaften je eine Preisfrage zu wichtigen Problemen der praktischen Philosophie aus: zur Freiheit des menschlichen Willens sowie zur Grundlage der Moral. Schopenhauer nahm sich beider Themen an und verfaßte die Abhandlungen Ueber die Freiheit des menschlichen Willens sowie Ueber die Grundlage der Moral. Während die erste Preisschrift von der norwegischen Akademie gekrönt wurde, verweigerte die dänische Schopenhauer, der als einziger einen Text eingereicht hatte, den Preis, weil er angeblich das Thema verfehlt und sich abfällig über bedeutende zeitgenössische Denker geäußert habe. In der Tat hatte Schopenhauer für Fichte und Schelling wenig schmeichelhafte Worte gefunden und Hegel gar als »plumpe[n] geistlose[n] Charlatan« (E 187) verhöhnt. In seiner Replik auf das Urteil der dänischen Akademie bestritt Schopenhauer seinerseits energisch, daß es sich bei den Genannten um summi philosophi handle (vgl. E 17 ff.). Die beiden Abhandlungen erschienen 1841 unter dem Titel Die beiden Grundprobleme der Ethik. Ende der dreißiger und Anfang der vierziger Jahre traten mit Friedrich Dorguth (1776–1854) und Julius Frauenstädt (1813–1879) die beiden ersten Anhänger Schopenhauers in Erscheinung, die von diesem die Ehrentitel »Urevangelist« und »Erzevangelist« verliehen bekamen.
In den Folgejahren arbeitete Schopenhauer am zweiten Band von Die Welt als Wille und Vorstellung, der im wesentlichen Ergänzungen und Erweiterungen zum ersten Band, oftmals in essayistischer Form, enthalten sollte. Eine ganze Reihe von Kapiteln war so konzipiert, daß sie als eigenständige Abhandlungen gelesen werden konnten, so z. B. die Kapitel 17 und 19 (»Ueber das metaphysische Bedürfnis des Menschen«, »Vom Primat des Willens im Selbstbewußtseyn«) sowie das berühmte, mit »Metaphysik der Geschlechtsliebe« überschriebene Kapitel 44. Das Buch erschien 1844 und rief wiederum nur geringe Resonanz hervor. Der Absatz ließ zu wünschen übrig, die Anzahl der Rezensionen blieb überschaubar. Die 1847 erschienene zweite Auflage der Abhandlung Ueber die vierfache Wurzel des Satzes vom zureichenden Grunde war ähnlich erfolglos, sie verkaufte sich mäßig und wurde gar nicht rezensiert. Immerhin gewann Schopenhauer mit Johann August Becker (1803–1881) und Adam von Doß (1820–1873) zwei weitere Anhänger, die sich für sein Denken einsetzten.
Den revolutionären Ereignissen des Jahres 1848 brachte Schopenhauer keine Sympathie entgegen. Als überzeugter Befürworter der Monarchie verachtete er das sich erhebende, eine demokratische Staatsform anstrebende Volk als »Pack« und »souveräne Kanaille« (GBr 234). Mehr noch, er stellte österreichischen Soldaten, die sich anschickten, aus seiner Wohnung auf die Aufständischen zu schießen, sein Opernglas zur Verfügung, damit sie diese besser treffen konnten. Was den Philosophen vor allem beunruhigte, war die Vorstellung, er könne im Zuge der Revolution sein Vermögen verlieren. Es ist charakteristisch für seine politische Einstellung, daß er in seinem Testament den »Fonds zur Unterstützung der in den Aufruhr- und Empörungs-Kämpfen der Jahre 1848 & 1849 für die Aufrechterhaltung u. Herstellung der gesetzlichen Ordnung in Deutschland invalide gewordenen Preußischen Soldaten, wie auch der Hinterbliebenen solcher, die in jenen Kämpfen gefallen sind«5, als Universalerben einsetzte.
1850 beendete Schopenhauer die Arbeit an seinem letzten Werk, den Parerga und Paralipomena. Aufgrund der bescheidenen Verkaufszahlen der beiden Bände von Die Welt als Wille und Vorstellung lehnte es Brockhaus ab, das Buch zu veröffentlichen. Es erschien schließlich 1851 bei A. W. Hayn in Berlin. Wie schon im Titel anklingt, enthält es »Nebenwerke« und »Liegengelassenes«, also kleinere, oftmals in essayistischer Form abgefaßte Texte, die teils Ergänzungen des Hauptwerkes, teils eigenständige Untersuchungen zu verschiedenen – auch außerhalb der Philosophie angesiedelten Themen – darstellen. Besonders interessant darunter sind die »Aphorismen zur Lebensweisheit«, mit denen sich Schopenhauer in die Tradition der europäischen Moralistik einreiht, sowie der Dialog »Ueber Religion«, in dem er seine ambivalente Haltung gegenüber der Religion erläutert. Im Gegensatz zu den früheren Schriften richten sich die Parerga und Paralipomena weniger an ein akademisches als vielmehr an ein breiteres Publikum, das sie dann auch erreichten. Es erschienen mehrere Besprechungen des Buches, nicht zuletzt die umfangreiche Rezension von John Oxenford im Westminster and Foreign Quarterly Review (1852), welcher der Autor in der gleichen Zeitschrift ein Jahr später den – Schopenhauer rühmenden – Aufsatz »Iconoclasm in German Philosophy« folgen ließ. 1854 empfing Schopenhauer den Besuch von David Asher, der in der von Gutzkow herausgegebenen Zeitschrift Unterhaltungen am häuslichen Herd über sein Gespräch mit dem Philosophen berichtete. In diesem Jahr schickte ihm Wagner »aus Verehrung und Dankbarkeit« einen Privatdruck des Rings des Nibelungen und lud ihn zu sich nach Zürich ein. Freilich folgte Schopenhauer der Einladung nicht, denn er hatte wenig Gefallen an dem Werk gefunden. Er bescheinigte dem Komponisten allenfalls dichterisches Talent, nicht aber musikalisches und beendete seine Ausführungen mit den Worten: »Ich, Schopenhauer, bleibe Rossini und Mozart treu!« (Gespr 200) 1856 schrieb die Universität Leipzig eine Preisaufgabe über Schopenhauer aus, und 1857 fanden erstmals Vorlesungen über sein Denken an Universitäten statt. Ebenfalls in diesem Jahr stattete Friedrich Hebbel dem Philosophen