Иногда критика его была меткой и точной. Шишкова возмущала, например, уклончивость и эстетическая жеманность в речи Карамзина и «карамзинистов»: почему вместо выражения «когда путешествие сделалось потребностью души моей» не сказать просто: «когда я полюбил путешествовать»? Почему изысканную и напичканную перифразами речь: «пестрые толпы сельских ореад сретаются с смуглыми ватагами пресмыкающихся фараонид» – не заменить всем понятным выражением: «деревенским девкам навстречу идут цыганки»? Справедливы были порицания таких модных в те годы выражений, как «подпирать своё мнение» или «природа искала нам добронравствовать», а «народ не потерял первого отпечатка своей цены».
В пику Карамзину Шишков предложил свою реформу русского языка: он считал, что недостающие в нашем обиходе понятия и чувства нужно обозначать новыми словами, образованными из корней русского и старославянского языка. Вместо карамзинского «влияния» он предлагал «наитие», вместо «развития» – «прозябение», вместо «актёр» – «лицедей», вместо «индивидуальность» – «яйность». Предлагались «мокроступы» вместо «калош» и «блуждалище» вместо «лабиринта». Но большинство его нововведений не прижилось в русском языке. Дело в том, что Шишков был искренним патриотом, но плохим филологом: моряк по своей специальности, он занимался изучением языка на любительском уровне. Однако пафос его статей вызвал сочувственное отношение у многих литераторов. И когда Шишков вместе с Г. Р. Державиным основали литературное общество «Беседа любителей российского слова» с уставом и своим журналом, к этому обществу примкнули П. А. Катенин, И. А. Крылов, а позднее В. К. Кюхельбекер и А. С. Грибоедов. Один из активных участников «Беседы…» плодовитый драматург А. А. Шаховской в комедии «Новый Стерн» высмеял Карамзина, а в комедии «Липецкие воды» в лице «балладника» Фиалкина вывел карикатурный образ В. А. Жуковского.
Комедии эти встретили дружный отпор со стороны молодёжи, поддерживавшей литературный авторитет Карамзина. Так, Дашков, Вяземский, Блудов сочинили несколько остроумных памфлетов по адресу Шаховского и других членов «Беседы…». Один из памфлетов Блудова «Видение в Арзамасском трактире» дал кружку юных защитников Карамзина и Жуковского название «Общество безвестных арзамасских литераторов», или, попросту, «Арзамас».
В организационной структуре этого общества царил весёлый дух пародии на серьёзную «Беседу…». В противоположность официальной напыщенности здесь господствовала простота, естественность, открытость, большое место отводилось шутке. У членов «Арзамаса» были свои литературные прозвища: Жуковский – «Светлана»,