Первоначально городом управляли цари, но в начале 6 в. до н. э. им на смену пришло политическое устройство, которое условно можно назвать олигархическим правлением: высшие должностные лица избирались из представителей небольшого числа наиболее богатых семей полиса.
В середине 6 в. до н. э. город и его владения попали под контроль Персидской империи. Она не слишком вмешивалась во внутренние дела города, но постоянно наращивала налоговый гнет, вызывавший растущее недовольство как милетцев, так и других греческих полисов Ионии. В 499 г. до н. э. Милет возглавил восстание греческой Ионии против Персии. Однако события приняли крайне неудачный поворот – в 494 г. до н. э. персидская армия захватила Милет. Согласно описаниям историков-современников, город был подвергнут демонстративно жестокому наказанию, призванному преподать урок всем остальным непокорным. Стены города были срыты, большое число зданий разрушено, все мужчины были казнены, женщины и дети проданы в рабство, а в городе на постоянной основе был размещен персидский гарнизон. После этой расправы Милет уже никогда не смог достичь прежнего могущества, и центр древнегреческой цивилизации переместился в Афины.
Разгром, учиненный персами в Милете, был описан древнегреческим поэтом Фринихом в трагедии «Падение Милета». Поставленная в Афинах в 494 г. до н. э., она произвела такое потрясение, что, по свидетельству современников, зрители массово зарыдали уже в середине пьесы. Власти полиса запретили ее как подрывающую моральный дух и наложили на автора большой штраф «за напоминание о несчастье греков». Наверное, пьеса была действительно сильной, ведь некоторые современники считали Фриниха создателем жанра трагедии.
В 479 г. до н. э. началось восстановление Милета, и он получил ту строгую регулярную планировку («гипподамова система») вполне различимую и сегодня. Которая стала образцом для большого числа других греческих полисов, римских городов, а впоследствии стала основой планировки и строительства во многих современных городах Европы. Но, как я написал ранее, прежнее величие города осталось в прошлом. В последующие 150 лет город находился в зависимости то от Афин (что порождало регулярные конфликты), то (по большей части) от Персидского царства.
В 334 г. до н. э. к городу подошли войска Александра Македонского. Персидский гарнизон закрыл ворота, а жители города, наученные горьким опытом, не стали поднимать восстание против персов. Городские власти предложили, чтобы город превратился в нейтральную территорию с доступом как для персов, так и для македонян. Но Александр, уже вкусивший к этому времени сладость побед, отверг это предложение. К этому времени Милет был одним из самых хорошо укрепленных мест на всем Ионическом побережье, и македонская армия затратила несколько недель на его осаду. После взятия города все захваченные персы и греческие наемники, сражавшиеся на их стороне, были