Щедрость отца Иоанна развила даже не совсем желательное явление: в Кронштадте появилось множество нищих, совершенно особого типа – сытых, тепло одетых и обутых. Это обстоятельство заставило насторожиться даже доверчивого в быту отца Иоанна. Тогда, не оставляя прямой помощи нищим, он ввел в жизнь особый тип благотворительных учреждений – дома трудолюбия. В этих заведениях каждый неимущий мог пользоваться пособием и деньгами, но только в виде вознаграждения за сделанную работу. Опыт Кронштадтского дома трудолюбия получил широкую поддержку в обществе – подобные заведения были созданы по всей России. Вплоть до революции эта система успешно действовала и давала свои плоды.
Помимо помощи бедным и нуждающимся, отец Иоанн также жертвовал на монастырское и храмовое строительство. Наибольшую щедрость проявлял он к трем непосредственно созидаемым им женским обителям. Это знаменитый Иоанновский монастырь на Карповке, Сурский девичий монастырь и Пюхтицкий Успенский монастырь, находящийся в Эстонии.
Проповедничество
Как известный проповедник отец Иоанн не стоял в стороне от церковно-общественных проблем. В чисто церковной сфере он нередко критиковал сложившийся порядок равнодушия к полноценной церковной жизни, когда к исповеди и причастию приступали не чаще одного раза в год. Отец Иоанн напротив, исходя из собственного опыта, проповедовал насущную необходимость постоянного покаяния и как можно более частого причащения. В то время его призывы причащаться во все посты и праздники шокировали привыкшее к устоявшейся традиции общество. Тем более допущение к Чаше Христовой собственных духовных чад по нескольку раз в месяц вообще выглядело как революция. Многие, видя в такой практике вредное новшество и чуть ли не сектантство, взывали к священноначалию, требуя ограничить отца Иоанна, его духовных чад и почитателей, следовавших его советам. Но в действительности отец Иоанн не стремился к подрыванию основ, он лишь призывал к исконной христианской практике полноценного участия верующих в литургической жизни Церкви. Поэтому несколько проверок, устроенных отцу Иоанну Митрополитом Санкт-Петербургским, доказали его полную невиновность. Тем более о правильности его пути свидетельствовали и многочисленные исцеления по его молитвам, которые сам он связывал именно с постоянным служением литургии.
В своих проповедях отец Иоанн касался не только литургической, но и нравственной жизни современного ему общества. В этом плане он нередко обличал пороки, свойственные как всем людям вообще, так и отдельным классам общества. Людей образованных и богатых он более всего обличал в праздности, роскоши, в пристрастии к суетным удовольствиям и в немилосердии