Но он был надломлен и разорен. Над Частной оперой (антрепренером которой официально числилась Клавдия Спиридоновна Винтер (1860—1924)), без участия в ней Ф. И. Шаляпина, равно как над делами самого Саввы Ивановича, нависла реальная угроза постепенного угасания, работать в ней стало бесперспективно[14].
П. С. Оленин это прекрасно понимает и решает попробовать заключить со следующего сезона 1900—1901 годов контракт с дирекцией Большого театра, где теперь будут работать два доброжелательно к нему настроенных, а главное, интересных в работе певцахудожника, у которых и ему самому (начинающему свою певческую карьеру) есть чему поучиться – это Леонид Витальевич и Федор Иванович Шаляпин.
После сезона Частной оперы 1639—1900 годов Петр Сергеевич и Мария Сергеевна Оленины уезжают в Италию, в Милан, куда вскоре приезжают Л. В. Собинов и его близкий друг и соученица по музыкально-драматическому училищу Московского филармонического общества, талантливая драматическая актриса Наталия Антоновна Будкевич. В жизни Л. В. Собинова это его первая поездка а Италию. Но предоставим слово самому Леониду Витальевичу который из Милана, в письме от 25 мая (7 июня) 1900 года пишет своему другу Алексею Васильевичу Плещееву (1672—1343):
«… Таким путем мы добрались до Милана, где нас встретили Оленины… Оленин так много занимается и пением и изучением партий, что я не вытерпел и также взялся за дело. Сначала я условился с Плотниковым[15]. За 60 р. в месяц мы с ним будем заниматься каждый день по часу разучиванием партий. Теперь мы уже приготовили половину Ромео. Затем я присутствовал на уроках профессора пения Mazzoli, который занимается с Олениным и его женой. Мне очень понравился способ его занятий. Он, если можно так выразиться, следит за гимнастикой голоса, не выдумывая ничего сам и не изощряясь лукаво над звуком.
… От половины первого до половины второго я занимаюсь с Mazzoli внизу в квартире Олениных. А затем все вместе идем завтракать в risti-razeone…»
Из Милана в июле 1900 года супруги Оленины и Л. В. Собинов с Н. А. Будкевич поехали отдыхать в Германию на модном в то время курорте города Эмс. Здесь они случайно встретились с певицами (обе – колоратурные сопрано), сестрами-двойняшками Габриэлью и Эмилией Кристман, партнершами Л. В. Собинова в спектаклях Большого театра. Когда в августе Оленины возвратились в Москву Мария Сергеевна была третий раз беременна.
С 1 сентября 1900 года П. С. Оленин начал свой первый сезон в Императорском Большом театре.
2 апреля 1901 года Мария Сергеевна родила третьего ребенка, девочку, которую назвали Мариной. Родилась Марина в понедельник, на Пасху, в доме Страхового общества (где был ресторан «Петергоф») на Воздвиженке.
Крестными Марины были маманя Елизавета Васильевна и ее старший сын Владимир Сергеевич Алексеев.
Кроме трех своих детей от Марии Сергеевны, у Петра Сергеевича был еще приемный сын, усыновленный им мальчик из бедной еврейской