Семья Олениных жила отдельно, на Воздвиженке, и когда дети подросли, няня водила их гулять в Александровский сад и даже в Кремль.
Женя рос очень подвижным и общительным; Сережа был меланхоличен, малоподвижен, толст и капризен, он без конца хныкал и орал, и успокоить его стоило больших трудов; бабушка Анна Михайловна Оленина-Алянчикова называла Сережу «тюфяк противный». Однажды Сережа так досадил своими капризами и ором отцу что тот не выдержал и, перекинув сына через руку, так ударил его по попке, что на ней отпечатался след отцовской ладони – мальчик буквально зашелся криком и слезами… и вдруг замолчал. Петр Сергеевич спросил: «Ну как, Сережа, помогло?» Малыш ответил: «Помогло» и с тех пор перестал капризничать!
В 1896—1897 годах К. С. Станиславский и вся семья Алексеевых знакомятся с молодыми, талантливыми Леонидом Витальевичем Собиновым и Федором Ивановичем Шаляпиным, которого С. И. Мамонтов (кстати говоря, женатый на двоюродной сестре Алексеевых Елизавете Григорьевне Сапожниковой) пригласил в свою Частную оперу. Сразу возникли общие театральные интересы, дружеские отношения, молодые певцы появляются в гостях у Алексеевых в Москве и в подмосковной усадьбе Любимовке. Они посещают представления Общества искусства и литературы; Алексеевы (в том числе К. С. Станиславский, Анна Сергеевна Штекер, Любовь Сергеевна Бостанжогло, Петр Сергеевич Оленин с женой Марией Сергеевной) стараются по возможности не пропустить ни одного спектакля и концерта обоих певцов. После часто ездят совместно ужинать.
Несомненно, что, готовясь к карьере оперного певца, Петр Сергеевич Оленин продумывал, как и у кого добиться ему дебюта, и в этом отношении Частная опера С. И. Мамонтова представлялась ему наиболее вероятной практически. Но, как всегда, были свои «за» и «против».
Прельщала возможность совместной работы с Ф. И. Шаляпиным. «Против», видимо, было то обстоятельство, что Савва Иванович любил, когда все исполняли только так, как он того желает, а Петр Сергеевич, по своей натуре художника, был инициативным искателем своего видения, своих решений в русле требований режиссера, причем решений логических – так, как его учили в Обществе искусства и литературы К. С. Станиславский и его единомышленники.
Такая моя точка зрения косвенно подтверждается разговором мамани Елизаветы Васильевны с дочерью Маней, приведенным в ее письме от 10 сентября 1896 года к сыну Косте, посланном из Милана, где она была совместно