В 1900 году Симон, приглашавший на беседы со своими друзьями опальных оппозиционеров, был от семинарии выбран делегатом всеукраинского студенческого съезда и конференции РУП, за что его тут же исключили с последнего учебного курса, что было совсем большой редкостью для религиозных школ того времени. Петлюра работал на Кубани учителем, в середине1903 года за публикации острых статей в нелегальных изданиях был арестован и просидел в тюрьме до марта 1904 года.
После освобождения Симон занимался журналистикой в Киеве и Львове. К тому времени Революционная Украинская партия раскололась на три группы и Симон Петлюра вместе с молодым литератором Владимиром Винниченко организовали Украинскую социал-демократическую партию с марксистской идеологией, но не связанной организационно с РСДРП Ульянова-Ленина.
В революционном 1905 году была создана Украинская радикальная демократическая партия, в 1907 году появились группы украинских эсеров, в 1908 году – общество украинских постепенцев, требовавших украинской автономии и конституционной демократии, но в составе Российской империи.
В Восточной и Западной Украинах не было правых и консервативных партий, похожих на российских кадетов и октябристов, но только левые и демократические. Большую роль в этом сыграл выдающийся украинский общественный деятель Михаил Драгоманов (1841–1895), дядя волшебной поэтессы Леси Украинки.
После окончания Киевского университета Драгоманов преподавал во Второй киевской гимназии, в 1870 году стал доцентом в своей алма матер, сотрудничал с Иваном Франко, Николаем Лысенко, в 1875 году за политическую деятельность был уволен со службы. Он уехал за границу, в Женеве организовал Вольную украинскую типографию, издания которой широким веером разлетались по обеим Украинам, во главе с журналами «Громада» и «Вольное слово». С 1889 года Михаил Драгоманов служил профессором Софийского университета, где и написал ставшую всенародно известной книгу «Чудесные мысли об украинском национальном деле», в которой умно и доказательно призывал бороться за свободу против самодержавия все угнетенные им народы и это было очень правильно.
Симон Петлюра редактировал журнал «Свободная Украина» в Петербурге, журнал «Украинская жизнь» в Москве, в которых печатал Дмитрия Донцова и Михаила Грушевского, газету «Рада» в Киеве, много публиковался в украинской прессе.
Во время Первой мировой войны Петлюра работал в «Союзе земств и городов», который занимался добровольным снабжением армии и помогал населению прифронтовой полосы. Февральская