Вспоминая впоследствии ту осень, когда они с Северьяном без документов, без денег, как бродяги, уехали зимовать в Крым, Черменский думал, что это было счастливейшее время. Ему тогда исполнилось всего двадцать два года, от молодой дури и уверенности в собственных силах кружилась голова, опостылевшая военная служба осталась позади, впереди ждала полная опасностей и приключений вольная жизнь, рядом всегда был Северьян – вор, сорвиголова и мастер «шанхайского мордобоя», которому он весьма успешно обучил и Владимира. Вокруг расстилалось осеннее, теплое, пахнущее фруктами, морем и полынью крымское побережье, и не хотелось ничего бояться и ни о чем думать. За три года они с Северьяном объездили всю Россию, успели поучаствовать в грянувшей на Кавказе войне, работали вышибалами в публичном доме, грузчиками в порту, матросами на волжских пароходах и подмастерьями на кирпичном заводе. В Костроме Владимир случайно познакомился с провинциальными актерами; шутки ради, поддавшись уговорам новых друзей, попробовал играть – и остался в театре на весь сезон. А с ним и Северьян, решивший, что зимовать при театре спокойнее.
Здесь Черменский встретился с Марьей Мерцаловой – актрисой великолепной цыганской прелести, очень талантливой, блистающей в амплуа трагедийных героинь. Отдавая должное красоте молодой женщины, Владимир тем не менее не был влюблен и очень удивился, когда Северьян обратил его внимание на то, что Мерцалова сама не на шутку увлечена Черменским. Они стали любовниками, вместе играли в спектаклях, чем закончится эта связь, Владимир не задумывался, тем более что Марья и не требовала от него никаких решительных действий. Их роман прервался неожиданно и не по вине Черменского. Все началось с того, что в самом конце сезона Северьян залез в конюшню первого купца в городе Мартемьянова – и попался.
Рассказывая позже о том, как все произошло, друг утверждал, что «не погорел бы нипочем», не будь приказчиков Мартемьянова десяток и не ударь один из них Северьяна по голове оглоблей. Конокрада скрутили, сильно избили и готовились уже бросить с мешком на голове в Волгу, не примчись на выручку Владимир. К счастью, Мартемьянова заинтриговал странный бродяга с офицерской выправкой и речью светского человека. Купец начал расспрашивать Владимира, между делом поинтересовался, откуда его приятель «насобачился» так драться. Черменский рассказал о китайской борьбе. Вскоре мужчины договорились: Мартемьянов оставляет конокраду жизнь и свободу, а взамен Владимир поступает