В 1789 году вышел в свет первый номер «Почты духов». Это был, можно сказать, журнал одного автора. Все его страницы занимала философическая переписка духов воздушных, водяных и подземных с арабским мудрецом Маликульмульком. «Чем более живу я между людьми, – указывал Маликульмульку гном Зора, – тем больше кажется мне, будто я окружен бесчисленным множеством кукол, которых самая малая причина заставляет прыгать, кричать, смеяться. Никто не делает ничего по своей воле, но все как будто на пружинах». При таком слишком уж конкретном подходе «Почта духов» не могла долго просуществовать и скоро была закрыта цензурой. Тогда с 1792 года начал выходить новый журнал – «Зритель», издаваемый уже не одним Крыловым, а литературным кружком, в который вошли А. И. Клушин, И. А. Дмитриев и П. А. Плавильщиков. В программной статье «Нечто о врожденном свойстве душ российских» с возмущением говорилось о давнем дворянском космополитизме, против которого и был поведен огонь. Впрочем, уже в мае 1792 года «Зритель» тоже был закрыт. Такая же судьба постигла и основанный Крыловым (в компании с Клушиным) журнал «Санкт-Петербургский Меркурий».
На некоторое время Крылов отошел от литературных дел. Средства для существования начала приносить ему карточная игра, в которой он оказался величайшим и дерзким мастером (а говорят, и фокусником). Гастроли Крылова запомнили в Москве, в Нижнем Новгороде, в Ярославле, в Тамбове, в Киеве, в Могилеве, в Серпухове, в Туле. В конце концов, карты, наверное, его и сгубили бы, но в начале 1797 года он близко подружился с князем С. Ф. Голицыным. Князь предложил Крылову занять место его личного секретаря и домашнего учителя. Теперь Крылов много времени проводил в имении князя – селе Казацком Киевской губернии. Владея несколькими языками, он обучал сыновей князя языкам и словесности, играл на музыкальных инструментах. Специально для домашнего театра Голицыных Крылов написал шутовскую трагедию «Трумф, или Подщипа» и сам сыграл в ней роль Трумфа – наглого немецкого принца.
11 марта 1801 года в России произошел дворцовый переворот: император Павел I был задушен, на престол вступил Александр I. Князь Голицын, пользовавшийся доверием нового царя, был назначен лифляндским генерал-губернатором, а его секретарь произведен в правители канцелярии. Два года Крылов прослужил в Риге, а осенью 1803 года переехал в Серпухов к своему брату Льву Андреевичу – офицеру Орловского мушкетерского полка. Тогда же в Петербурге впервые была поставлена на сцене пьеса Крылова – «Пирог». Этот успех позволил Крылову вернуться к литературе. Появились его пьесы «Модная лавка», «Лентяй», а дружба с баснописцем Дмитриевым подтолкнула его к переводу некоторых басен Лафонтена. В конце концов, Крылов вернулся в Петербург и навсегда в нем обосновался, сняв квартиру в доме А. Н. Оленина.
«Крылов, – вспоминал один из друзей поэта, – был высокого роста, весьма тучный, с седыми, всегда растрепанными волосами; одевался он крайне неряшливо: