Увлеченный литературой, Жуковский перевел «Страдания юного Вертера» Гёте, роман Коцебу «Мальчик у ручья» и его же комедию «Ложный стыд». Благодаря Н. М. Карамзину, редактировавшему в то время «Вестник Европы», появилась в 1802 году в журнале знаменитая элегия Грея «Сельское кладбище», переведенная Жуковским и сразу сделавшая его имя известным. В том же году, оставив службу в Соляной конторе, куда он был определен после окончания университетского курса, Жуковский поселился в родном селе Мишенском с намерением посвятить жизнь только поэзии. В составленном им плане будущих переводов указывались поэмы Мильтона, Клопштока, Тассо, многочисленные отрывки из Вергилия, Гомера, Лукиана, Овидия, Шиллера, стихи немецких, французских и английских поэтов. Надо сказать, что Жуковский не только выполнил этот план, но во многом и превзошел его. «Могу указать вам легкий способ познакомиться со мною, как с поэтом, – писал он позже одному из своих заграничных почитателей, советуя тому внимательно перечитать оригиналы переведенных им стихов Шиллера, Гете, Гебеля и других. – Читая все эти стихотворения, верьте или старайтесь уверить себя, что они все переведены с русского, с Жуковского: тогда вы будете иметь понятие о том, что я написал лучшего в жизни». И дальше, объясняя особенности своего дара: «Мой ум – как огниво, которым надобно ударить об кремень, чтоб из него выскочила искра. Это вообще характер моего авторского творчества; у меня почти все или чужое, или по поводу чужого – и все, однако, мое».
В 1805 году, давая уроки своим племянницам (Протасовым), жившим в Белеве, Жуковский страстно влюбился в старшую – Машу, которой, к несчастью, было в то время всего двенадцать лет. «Можно ли быть влюбленным в ребенка?» – записал он в дневнике. Но это была любовь, и когда Марии Андреевне исполнилось девятнадцать лет, он официально попросил ее руки. Сестра поэта (по отцу), мать девушки, пришла в ужас. Она не только не дала согласия на брак, справедливо указывая на близость родства и на разницу в возрасте, но и взяла с Жуковского слово, что он никогда больше не заговорит с девушкой о своей любви.
В 1812 году Жуковский в чине поручика вступил в Московское ополчение.
В день Бородинского сражения он находился в резерве, всего в двух верстах от места боя; после сдачи Москвы его прикомандировали к штабу М. И. Кутузова.